Cette section donne un aperçu des dihydropyranne ainsi que de leurs applications et principes. Nous vous invitons également à consulter la liste des 9 fabricants de dihydropyranne ainsi que leur classement.
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Le dihydropyranne est un éther cyclique avec une structure en anneau à six membres contenant un oxygène et une double liaison, représenté par la formule moléculaire C5H8O.
La structure correspond à deux pyrans hydrogénés. Il existe plusieurs isomères structurels en fonction de la position de la double liaison, mais lorsqu'on parle simplement de dihydropyranne, il s'agit généralement du 3,4-dihydro-2H-pyran, qui est le plus fréquemment utilisé.
Le dihydropyranne est principalement utilisé comme matière première organique synthétique et comme réactif organique synthétique. Il est notamment utilisé pour protéger les groupes hydroxyles des alcools et des phénols. Lorsque le dihydropyranne réagit avec des alcools à l'aide d'un catalyseur acide, il se forme un groupe tétrahydropyranne qui agit comme un groupe protecteur pour l'alcool.
Le dihydropyranne est également un composé utilisé comme matière première pour produire du tétrahydropyranne et de l'éther tétrahydropyranlique.
Le 3,4-dihydro-2H-pyran est obtenu en chauffant de l'alcool tétrahydrofurfurylique avec de l'oxyde d'aluminium. La température de réaction est de 300 à 400 °C.
Le 3,4-dihydro-2H-pyran a un poids moléculaire de 84,12, un point de fusion de -70°C et un point d'ébullition de 86°C. C'est un liquide incolore à jaune à température ambiante. Il a une odeur d'éthanol. Il a une densité de 0,93 g/mL et est extrêmement soluble dans l'éthanol et l'acétone et insoluble dans l'eau No CAS 110-87-2.
En tant que substance inflammable, il est désigné comme "liquide inflammable de classe 4" et "liquide pétrolier non soluble dans l'eau de classe 1" en vertu de la loi sur les services d'incendie.
Le 3,6-dihydro-2H-pyran a un poids moléculaire de 84,12, un point d'ébullition de 92-93°C et une densité de 0,943 g/mL. Son numéro d'enregistrement CAS est 3174-74-1.
Le dihydropyranne peut être converti en tétrahydropyranne par hydrogénation à l'aide du nickel de Raney. De plus, le 3,4-dihydro-2H-pyran réagit avec les alcools dans des conditions non aqueuses et en présence de catalyseurs acides pour former des éthers de tétrahydropyranyle.
Le groupe tétrahydropyranyle est un groupe protecteur utilisé pour protéger les alcools. Dans cette réaction, les conditions neutres de la réaction sont utilisées pour les substrats non acides.
Lors de la déprotection du groupe tétrahydropyranyle, il est courant d'appliquer un acide en présence d'eau. Dans cette réaction, de grands excès de méthanol ou d'éthanol peuvent être utilisés à la place de l'eau.
Le groupe tétrahydropyranyle est utilisé pour protéger les alcools. Il se caractérise par sa stabilité dans presque toutes les conditions autres que les acides, y compris les conditions basiques, les nucléophiles et les réactions de réduction. Il est également moins cher que d'autres groupes protecteurs et la déprotection peut être facilement effectuée dans des conditions faiblement acides.
D'autre part, le groupe tétrahydropyranil contient un carbone chiral, ce qui présente des inconvénients lorsqu'il est utilisé dans des alcools chiraux, tels que la complication des spectres RMN et la formation de diastéréoisomères isomériques.
Les dihydropyrannes sont principalement vendus comme produits réactifs pour la recherche et le développement. Parmi les isomères, le 3,4-dihydro-2H-pyran est le plus courant et le 3,6-dihydro-2H-pyran est rarement vendu. Toutefois, le 3,6-dihydro-2H-pyran est disponible dans le commerce sous la forme de certains dérivés, tels que les esters pinacoliques de l'acide boronique (esters pinacoliques de l'acide 3,6-dihydro-2H-pyran-4).
Le 3,4-dihydro-2H-pyran est disponible en différents volumes, tels que 25 ml, 100 ml et 500 ml. Il s'agit d'un produit réactif qui peut être manipulé au réfrigérateur ou au congélateur.
*Y compris certains distributeurs, etc.
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Santa Cruz Biotechnology est un fabricant de produits pour la recherche biomédicale américain fondé en 1991 à Santa Cruz (Californie). L’entreprise s’est spécialisée dans le développement d'anticorps monoclonaux pour la recherche, de produits biochimiques, de consommables et de plasmides CRISPR. Les produits liés à CRISPR sont commercialisés depuis 2015 pour plus de 37 000 gènes humains et de souris. L’entreprise possède également des sites internationaux en Allemagne, en Chine à Shanghai ainsi qu’au Canada.
Henan Tianfu Chemical Co. Ltd est un producteur de produits chimiques fondé en 2009 et spécialisé dans la chimie fine et dans les catalyseurs de métaux nobles. Ayant obtenu de nombreuses normes ISO, l’entreprise commercialise aujourd’hui une large gamme de produits comprenant les matériaux à durcissement UV, les produits chimiques électroniques, les liquides ioniques, la chimie fine et le matériel pharmaceutique. Elle à également développé de nombreux composés, qui sont largement utilisés dans les domaines de la production ainsi que de la science de la vie.
Jigs Chemicals est un fournisseur et distributeur de produits chimiques et pharmaceutiques indien fondé en 1998 et basé à Gujarat. Spécialisée dans le commerce et l’exportation de produits chimiques, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant des composés aromatiques, des composés chimiques industriels, des solvants organiques, des composés organiques et inorganiques ainsi que des agents de conservation des aliments. L’entreprise est présente dans plusieurs pays du monde comme par exemple la Chine, la Belgique, les Pays-Bas ou la Nouvelle-Zélande.
Loba Chemie est un fabricant de produits chimiques indien fondé en 1975 à Bombay et spécialisé dans la production de sels organiques, d’acides à haute pureté et de produits chimiques industriels. L’entreprise commercialise ses produits dans le monde entier proposant une large gamme de produits comprenant par exemple les acides organiques et inorganiques, différents types de sels organiques et inorganiques, des protéines et dérivés, des réactifs et solutions USP ou encore des vitamines.
Alfa Aesar, qui fait désormais partie de Thermo Fisher Scientific, est un fabricant et un fournisseur américain de produits chimiques et de produits destinés aux sciences pour la recherche et le développement créé en 1963 sous le nom d’Alfa Inorganics Inc. L’entreprise possède une large gamme de produits incluant des produits organiques et inorganiques, des métaux précieux, des alliages et catalyseurs ainsi que des appareils et accessoires. Les produits Alfa Aesar sont utilisés dans diverses applications comme la recherche, le développement ainsi que la production, aussi bien dans le domaine public que privé.
abcr GmbH est un fournisseur de produits chimiques dans les domaines de la science, de la recherche et de l’industrie fondé en 1987 en Allemagne. Consciente de sa responsabilité envers l'environnement, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant acides aminés, catalyseurs, enzymes, produits chimiques fins et réactifs pouvant aller du gramme à la tonne. La recherche et le développement ainsi que la logistique tiennent une part importante de l’activité d’ abcr GmbH.
Tokyo Chemical Industry Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire japonais fondé en 1946 à Tokyo et spécialisé dans les produits de chimie fine pour la recherche. Par le passé l’entreprise fournissait ses clients du monde entier depuis le Japon mais en raison de la rapidité d'évolution dans les domaines de la recherche et du développement ainsi que du besoin d’obtention rapide de ses clients, l’entreprise s’est installée en Belgique. L'entreprise propose une large gamme de produits comprenant la chimie, la science de la vie, la science des matériaux, la glycochimie et la chimie analytique.
Molekula est un fabricant et distributeur de produits de chimie fine et biochimique européen fondé en 2000 en France et au Royaume uni. L’entreprise possède deux filiales spécialisées dans des domaines différents. Scafell Organics fabrique des produits chimiques organiques et sont spécialisés dans les gaz en solution, les réactifs de Grignard, les chlorures d’acides et les monomères spéciaux. Sherman Chemicals s'occupe de la production, du broyage et de la purification. L’entreprise commercialise entre autres des acides aminés, des antibiotiques, des détergents, des réactifs et des produits fluorés.
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