Cette section donne un aperçu des phtalimide ainsi que de leurs applications et principes. Nous vous invitons également à consulter la liste des 10 fabricants de phtalimide ainsi que leur classement.
Table des matières
Le phtalimide est un composé imide en poudre cristalline, de couleur blanche à jaune pâle.
Son nom IUPAC est 1H-Isoindole-1,3 (2H)-dione, également connu sous le nom de 1,3-dioxoisoindoline.
Les phtalimides sont utilisés comme matières premières pour la synthèse organique.
La synthèse des amines primaires est généralement difficile en raison de la formation simultanée de dialkylamines à deux groupes alkyle et de trialkylamines à trois groupes alkyle. Les amines primaires peuvent être synthétisées de manière fiable en utilisant la Phtalimide comme matière première.
Dans un solvant non tonique tel que le diméthylformamide (DMF), l'hydroxyde de potassium est appliqué et réagit avec l'halogénure d'alkyle pour donner le phtalimide d'alkyle dans une réaction de substitution nucléophile. L'amine primaire souhaitée peut alors être synthétisée en éliminant le groupe phtaloyle sous l'action de l'hydrazine.
En tant qu'utilisation de la réaction de Mitsunobu, connue sous le nom de réaction d'inversion stéréo des groupes hydroxyles, la Phtalimide peut être utilisée pour convertir un groupe hydroxyle en un groupe amino avec inversion stéréo. La réaction de Mitsunobu ne se produit pas si le pKa du proton nucléophile utilisé est supérieur à 13. La réduction de l'acidité due à la structure imide rend possible la réaction ci-dessus.
Il est possible de protéger les amines primaires en tant que groupes phtaloyles par l'action de l'anhydride phtalique sur l'amine primaire. Les groupes phtaloyles sont connus comme des groupes protecteurs utiles des amines primaires car ils sont résistants aux conditions acides, basiques et oxydatives. Ils réagissent avec les nucléophiles tels que les métaux alkyles et les hydrures. Pour la déprotection, l'hydrazine est couramment utilisée.
Elle est souvent utilisée pour éviter la racémisation des substrats, en particulier dans la synthèse des peptides, car elle peut bloquer deux hydrogènes des amines primaires.
Les composés N-halogénés tels que le N-bromophtalimide et le N-chlorophtalimide peuvent être synthétisés en traitant le Phtalimide avec une base de métal alcalin telle que l'hydroxyde de potassium pour former des sels de métal N-alcalin, puis en laissant agir l'halogène. Ces composés N-halogènes sont utilisés comme agents halogènes.
L'acide anthranilique, obtenu par le réarrangement de Beckmann des phtalimides avec l'acide hypochloreux, est utilisé comme matière première pour les teintures et les pigments tels que l'indigo et le rouge de méthyle.
Il est également utilisé comme intermédiaire de synthèse pour les acides aminés et les colorants phtalocyaniques, ainsi que comme désinfectant et inhibiteur des réactions oxydatives et photochimiques.
La formule chimique est représentée par C8H5NO2 et le poids moléculaire est de 147,13. Le numéro CAS est enregistré sous 85-41-6.
Son point de fusion est de 233-237 °C. Il possède des propriétés de sublimation et est solide à température ambiante. Il est soluble dans une solution d'hydroxyde de sodium et pratiquement insoluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone.
Son pH est de 3,8 (0,6 g/L, H₂O), ce qui indique le degré d'acidité ou d'alcalinité, et sa constante de dissociation de l'acide (pKa) est de 8,3. La constante de dissociation de l'acide est l'un des indicateurs quantitatifs de la force de l'acide : un pKa plus petit indique un acide plus fort.
L'azote imido possède deux groupes carbonyles électrophiles liés directement à l'atome d'azote, ce qui le rend moins acide que les composés alkylamines.
Les phtalimides sont obtenus en chauffant l'anhydride phtalique avec de l'ammoniac, du carbonate d'ammonium, de l'hydroxyde d'ammonium ou de l'urée pour former un imide.
Ils peuvent également être synthétisés par déshydratation de phtalamide ou de phtalate d'ammonium. Ils peuvent être purifiés par recristallisation dans l'eau ou l'acide acétique.
1. Mesures de manipulation
Eviter le contact avec des agents oxydants puissants. Utiliser dans un système de ventilation locale par aspiration. Porter un équipement de protection individuelle lors de l'utilisation.
2. En cas d'incendie
La décomposition thermique peut libérer du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des oxydes d'azote. Utiliser de l'eau pulvérisée, des extincteurs à poudre, des extincteurs à mousse, des extincteurs à dioxyde de carbone, du sable d'extinction, etc. pour éteindre le feu.
3. En cas de contact avec la peau
Portez toujours des vêtements de protection tels qu'une blouse blanche ou des vêtements de travail et des gants de protection pour éviter l'exposition de la peau et prenez des précautions pour éviter le contact avec la peau.
En cas de contact avec la peau, laver avec du savon et beaucoup d'eau. Si l'irritation de la peau persiste, consulter un médecin.
4. En cas de contact avec les yeux
Toujours porter des lunettes de protection. En cas de contact avec les yeux, rincer abondamment à l'eau. Si vous portez des lentilles de contact, retirez-les si possible. Consulter immédiatement un médecin.
5. Lors du stockage
Le phtalimide peut être altéré par la lumière. Conserver dans un récipient en verre à l'abri de la lumière, scellé et fermé à clé, dans un endroit frais et bien ventilé, à l'abri de la lumière directe du soleil.
*Y compris certains distributeurs, etc.
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Henan Tianfu Chemical Co. Ltd est un producteur de produits chimiques fondé en 2009 et spécialisé dans la chimie fine et dans les catalyseurs de métaux nobles. Ayant obtenu de nombreuses normes ISO, l’entreprise commercialise aujourd’hui une large gamme de produits comprenant les matériaux à durcissement UV, les produits chimiques électroniques, les liquides ioniques, la chimie fine et le matériel pharmaceutique. Elle à également développé de nombreux composés, qui sont largement utilisés dans les domaines de la production ainsi que de la science de la vie.
abcr GmbH est un fournisseur de produits chimiques dans les domaines de la science, de la recherche et de l’industrie fondé en 1987 en Allemagne. Consciente de sa responsabilité envers l'environnement, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant acides aminés, catalyseurs, enzymes, produits chimiques fins et réactifs pouvant aller du gramme à la tonne. La recherche et le développement ainsi que la logistique tiennent une part importante de l’activité d’ abcr GmbH.
Alfa Aesar, qui fait désormais partie de Thermo Fisher Scientific, est un fabricant et un fournisseur américain de produits chimiques et de produits destinés aux sciences pour la recherche et le développement créé en 1963 sous le nom d’Alfa Inorganics Inc. L’entreprise possède une large gamme de produits incluant des produits organiques et inorganiques, des métaux précieux, des alliages et catalyseurs ainsi que des appareils et accessoires. Les produits Alfa Aesar sont utilisés dans diverses applications comme la recherche, le développement ainsi que la production, aussi bien dans le domaine public que privé.
Loba Chemie est un fabricant de produits chimiques indien fondé en 1975 à Bombay et spécialisé dans la production de sels organiques, d’acides à haute pureté et de produits chimiques industriels. L’entreprise commercialise ses produits dans le monde entier proposant une large gamme de produits comprenant par exemple les acides organiques et inorganiques, différents types de sels organiques et inorganiques, des protéines et dérivés, des réactifs et solutions USP ou encore des vitamines.
Fengchen Group est un fabricant et fournisseur de produits pharmaceutiques et de produits chimiques fondé en 2009 et originaire de Qingdao, en Chine. L’entreprise commercialise ses produits dans le monde entier, notamment en Asie du sud-est comme par exemple au Vietnam ou en Thaïlande, mais aussi dans les pays de CEI comme par exemple la Russie ou la Lituanie. Fengchen Group propose une large gamme de produits comprenant les acides aminés et dérivés, les vitamines, les excipients, les additifs ainsi que les enzymes.
Zhengzhou alfa chemical est un producteur et distributeur de produits chimiques originaire de Chine fondé en 2010 à Zhengzhou. L’entreprise propose une large gamme de produits comprenant produits chimiques organiques, catalyseurs et auxiliaires ainsi que des intermédiaires pharmaceutiques. Elle commercialise ses produits à l’international comme par exemple en Amérique du Nord, en Europe, au Japon, en Corée du Sud, en Inde ainsi qu’au Moyen-Orient. Dans le but de parvenir à un développement durable et stable, elle est en relation étroite avec des universités et des institutions chinoises.
Santa Cruz Biotechnology est un fabricant de produits pour la recherche biomédicale américain fondé en 1991 à Santa Cruz (Californie). L’entreprise s’est spécialisée dans le développement d'anticorps monoclonaux pour la recherche, de produits biochimiques, de consommables et de plasmides CRISPR. Les produits liés à CRISPR sont commercialisés depuis 2015 pour plus de 37 000 gènes humains et de souris. L’entreprise possède également des sites internationaux en Allemagne, en Chine à Shanghai ainsi qu’au Canada.
Tokyo Chemical Industry Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire japonais fondé en 1946 à Tokyo et spécialisé dans les produits de chimie fine pour la recherche. Par le passé l’entreprise fournissait ses clients du monde entier depuis le Japon mais en raison de la rapidité d'évolution dans les domaines de la recherche et du développement ainsi que du besoin d’obtention rapide de ses clients, l’entreprise s’est installée en Belgique. L'entreprise propose une large gamme de produits comprenant la chimie, la science de la vie, la science des matériaux, la glycochimie et la chimie analytique.
Classement global
Méthode de dérivationClassement | Entreprise | Cliquez sur Partager |
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1 | Sigma-Aldrich | 100% |
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