Cette section donne un aperçu des acétoacétate d'éthyle ainsi que de leurs applications et principes. Nous vous invitons également à consulter la liste des 11 fabricants de acétoacétate d'éthyle ainsi que leur classement.
Table des matières
L'acétoacétate d'éthyle est l'ester éthylique de l'acide acétoacétique dont la formule chimique est C6H10O3.
Il est également connu sous le nom de 3-oxobutanoate d'éthyle. Il s'agit d'un liquide inflammable incolore à l'odeur caractéristique de fruit. Il est classé comme substance dangereuse de classe 4 et comme liquide non soluble dans l'eau de classe 3 en vertu de la loi sur les services d'incendie.
Le carbanion relativement stable produit par l'action d'une base sur l'acétoacétate d'éthyle est souvent utilisé dans des réactions de formation de liaisons carbone-carbone.
L'acétoacétate d'éthyle est plus réactif que les autres esters et est donc utilisé dans une variété de matières premières organiques synthétiques. Il est par exemple utilisé dans la fabrication de composés tels que les analgésiques antipyrétiques, les antipaludéens, les antibiotiques, les acides aminés et la vitamine B, où il peut être utilisé comme intermédiaire.
Il a également une odeur fruitée et est donc utilisé comme agent aromatique dans les aliments et les parfums. Il peut également être utilisé dans les peintures laquées, la production de teintures, la production de plastique et comme réactif analytique.
L'acétoacétate d'éthyle a un point de fusion de -45°C, un point d'ébullition de 180,8°C, un point d'éclair de 70°C et un indice de réfraction de 1,41937 à 20°C. Il est soluble dans 100 ml d'eau à 20°C dans 2,86 g. Il est également soluble dans l'eau à 20°C. Il est extrêmement soluble dans l'éthanol et l'acétone.
L'atome d'hydrogène sur le groupement méthylène en position 2 de l'acétoacétate d'éthyle est relativement très acide. Le pKa à 25°C est de 10,7.
L'hydrolyse de l'acétoacétate d'éthyle avec des acides dilués ou des alcalis dilués produit du dioxyde de carbone et de l'acétone. Mais en cas de réaction avec des alcalis forts, de l'acide acétique se forme.
La formule différentielle de l'acétoacétate d'éthyle est représentée par CH3COCH2COOC2H5. Son poids moléculaire est de 130,14 g/mol et sa densité à 25°C est de 1,021 g/cm3.
L'acétoacétate d'éthyle est affecté par la tautomérie céto-énol ; à 33°C, l'énol représente 15 % du total.
Les carbanions, base conjuguée de l'acétoacétate d'éthyle, sont également en résonance avec les deux structures d'énolate. La charge négative est donc délocalisée et stabilisée.
L'acétoacétate d'éthyle est obtenu par réaction de l'acétate d'éthyle avec du sodium métallique et d'autres substances. Il peut également être synthétisé par condensation de l'acétate d'éthyle avec l'éthoxyde de sodium. La formule chimique de l'éthoxyde de sodium est C2H5ONa. Ces réactions sont appelées condensation de Claisen.
Industriellement, l'acétoacétate d'éthyle est produit en traitant le dicétène avec de l'éthanol.
L'acétoacétate d'éthyle possède un méthylène actif et la base produit un carbanion relativement stable. Un méthylène actif est un groupe méthylène pris en sandwich entre deux groupes électroattractifs tels qu'un groupe carbonyle.
Les composés plus acides en raison du méthylène actif comprennent les esters d'acide malonique, les esters d'acide cyanoacétique et l'acétylacétone. La stabilité des carbones est disponible pour la formation de liaisons carbone-carbone. La synthèse des esters acétoacétiques et des esters maloniques en est un exemple.
Les composés méthyléniques actifs tels que l'acétoacétate d'éthyle sont également utilisés dans les réactions de couplage croisé et les réactions d'addition de Michael.
*Y compris certains distributeurs, etc.
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Santa Cruz Biotechnology est un fabricant de produits pour la recherche biomédicale américain fondé en 1991 à Santa Cruz (Californie). L’entreprise s’est spécialisée dans le développement d'anticorps monoclonaux pour la recherche, de produits biochimiques, de consommables et de plasmides CRISPR. Les produits liés à CRISPR sont commercialisés depuis 2015 pour plus de 37 000 gènes humains et de souris. L’entreprise possède également des sites internationaux en Allemagne, en Chine à Shanghai ainsi qu’au Canada.
Molekula est un fabricant et distributeur de produits de chimie fine et biochimique européen fondé en 2000 en France et au Royaume uni. L’entreprise possède deux filiales spécialisées dans des domaines différents. Scafell Organics fabrique des produits chimiques organiques et sont spécialisés dans les gaz en solution, les réactifs de Grignard, les chlorures d’acides et les monomères spéciaux. Sherman Chemicals s'occupe de la production, du broyage et de la purification. L’entreprise commercialise entre autres des acides aminés, des antibiotiques, des détergents, des réactifs et des produits fluorés.
Henan Tianfu Chemical Co. Ltd est un producteur de produits chimiques fondé en 2009 et spécialisé dans la chimie fine et dans les catalyseurs de métaux nobles. Ayant obtenu de nombreuses normes ISO, l’entreprise commercialise aujourd’hui une large gamme de produits comprenant les matériaux à durcissement UV, les produits chimiques électroniques, les liquides ioniques, la chimie fine et le matériel pharmaceutique. Elle à également développé de nombreux composés, qui sont largement utilisés dans les domaines de la production ainsi que de la science de la vie.
abcr GmbH est un fournisseur de produits chimiques dans les domaines de la science, de la recherche et de l’industrie fondé en 1987 en Allemagne. Consciente de sa responsabilité envers l'environnement, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant acides aminés, catalyseurs, enzymes, produits chimiques fins et réactifs pouvant aller du gramme à la tonne. La recherche et le développement ainsi que la logistique tiennent une part importante de l’activité d’ abcr GmbH.
GFS Chemicals est un fabricant de produits chimiques fondé en 1928 à Columbus, Ohio aux États unis. Originellement fondée par un professeur en chimie analytique, l’entreprise est aujourd’hui spécialisée dans la fabrication de produits chimiques inorganiques, d’intermédiaires organiques ainsi que de réactifs analytiques. Parmi la large gamme de produits que propose GFS Chemicals il y a les acides et bases, les tampons et solutions volumétriques, la biologie fine, les composés organiques ainsi que le matériel de laboratoire.
ATAMAN Kimya est un fournisseur et distributeur de matières premières chimiques turque fondé en 1940 à Istanbul. Offrant une large gamme de produits comprenant les produits chimiques de polymérisation et construction, la cosmétique, les détergents et désinfectants ainsi que les additifs alimentaires, l’entreprise offre également un service de conseil et d’assistance technique aux clients. Distributeur d’ORGANIC Kimya, elle possède quatre plateformes de production basées en Turquie, aux Pays Bas et en Suisse.
Loba Chemie est un fabricant de produits chimiques indien fondé en 1975 à Bombay et spécialisé dans la production de sels organiques, d’acides à haute pureté et de produits chimiques industriels. L’entreprise commercialise ses produits dans le monde entier proposant une large gamme de produits comprenant par exemple les acides organiques et inorganiques, différents types de sels organiques et inorganiques, des protéines et dérivés, des réactifs et solutions USP ou encore des vitamines.
Tokyo Chemical Industry Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire japonais fondé en 1946 à Tokyo et spécialisé dans les produits de chimie fine pour la recherche. Par le passé l’entreprise fournissait ses clients du monde entier depuis le Japon mais en raison de la rapidité d'évolution dans les domaines de la recherche et du développement ainsi que du besoin d’obtention rapide de ses clients, l’entreprise s’est installée en Belgique. L'entreprise propose une large gamme de produits comprenant la chimie, la science de la vie, la science des matériaux, la glycochimie et la chimie analytique.
Classement en France
Méthode de dérivationClassement | Entreprise | Cliquez sur Partager |
---|---|---|
1 | Hefei TNJ Chemical Industry Co., Ltd. | 100% |
Classement global
Méthode de dérivationClassement | Entreprise | Cliquez sur Partager |
---|---|---|
1 | Merck KGaA | 80% |
2 | Hefei TNJ Chemical Industry Co., Ltd. | 20% |
Méthode de dérivation
Le classement est calculé sur la base de la part de clics. La part de clics est définie comme le nombre total de clics pour toutes les entreprises au cours de la période divisé par le nombre de clics pour chaque entreprise.Nombre d'employés
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