Cette section donne un aperçu des adamantane ainsi que de leurs applications et principes. Nous vous invitons également à consulter la liste des 5 fabricants de adamantane ainsi que leur classement.
Table des matières
L'adamantane est un composé organique en cage formé à partir du cyclohexane du type à trois chaises.
Dans la nature, c'est un composé stable que l'on trouve à l'état de traces dans le pétrole. Son nom est dérivé du mot grec "adamas", qui signifie diamant.
L'adamantane est très stable et ne subit aucune distorsion grâce au cyclohexane en forme de chaise qui constitue son élément de base.
formule chimique | C10H16 |
Nom anglais | Adamantane |
Poids moléculaire | 136,23 |
L'adamantane est un produit chimique très stable et est donc utilisé à des fins de stabilisation en se combinant avec des espèces chimiques instables. Il se caractérise par une excellente résistance à la chaleur, une solubilité dans les graisses, une résistance à la sublimation, une résistance à l'humidité, un indice de réfraction élevé et une résistance aux produits chimiques.
Les dérivés de l'adamantane peuvent être utilisés comme photorésistants pour la production de semi-conducteurs dans le secteur de l'électronique et comme matières premières dans le secteur pharmaceutique. Par exemple, le 1-aminoadamantane est disponible dans le commerce comme l'un des agents antiviraux. En outre, les dérivés du méthacrylate de 1-adamantyle ont fait l'objet d'une utilisation pratique en tant que monomères pour les photorésines dans la production de semi-conducteurs.
L'adamantane est un cristal incolore et transparent qui se sublime et dégage une odeur de camphre. Son point de fusion est de 270°C, ce qui est très élevé parmi les hydrocarbures. Il est pratiquement insoluble dans l'eau et soluble dans les solvants organiques non polaires.
L'adamantane et ses dérivés subissent des réactions ioniques avec des carbocations comme intermédiaires. Par exemple, la réaction du pentafluorure d'antimoine avec l'adamantane 1-fluoré donne des ions adamantyles, qui sont plus stables que les ions tertiaires habituels et les autres carbocations.
Il a une formule chimique de C10H16, un poids moléculaire de 136,23 et une densité de 1,08 g/cm3 à 20°C. Les valeurs de la structure moléculaire ont été déterminées par cristallographie aux rayons X et par diffraction électronique. Par exemple, la longueur de la liaison carbone-carbone (C-C) est de 154 pm, à peu près égale à celle du diamant. La longueur de la liaison carbone-hydrogène (C-H) est de 111,2 pm.
L'angle de liaison de chaque carbone est proche de 109,5°, l'angle naturel du carbone sp3, et la structure est sans contrainte. La structure cristalline de l'adamantane est généralement un réseau cubique à faces centrées. Il contient quatre molécules dans le réseau unitaire et les molécules sont orientées dans différentes directions dans le cristal.
Lorsqu'il est refroidi à 208 K ou pressurisé à 0,5 gigapascal, il se forme une structure de réseau carré centré sur le corps, avec deux molécules dans le réseau unitaire.
L'adamantane a été synthétisé pour la première fois par Vladimir Prelog en 1941. Il s'agissait d'une synthèse complexe en cinq étapes à partir de l'ester de Meerwein, avec un rendement d'environ 0,16 % pour l'ensemble du processus. Des améliorations ultérieures de la méthode de synthèse ont permis d'obtenir un rendement total de 6,5 %.
En 1957, Paul Von Lage Schreier a découvert par hasard une méthode simple pour la synthèse de l'adamantane. Tout d'abord, le dicyclopentadiène est hydrogéné en présence d'un catalyseur tel que l'oxyde de platine pour donner du tétrahydrodicyclopentadiène.
Ensuite, chauffé avec un acide de Lewis tel que le chlorure d'aluminium, le carbocation créé par le retrait de l'hydrure est successivement réarrangé. Enfin, un squelette stable d'adamantane peut être produit.
Les rendements initiaux étaient de 30 à 40 %, mais ils sont passés à 60 %. Il s'agit également d'une méthode efficace d'approvisionnement en adamantane et le procédé est toujours utilisé en laboratoire.
*Y compris certains distributeurs, etc.
Trier par caractéristiques
Trier par région
Tokyo Chemical Industry Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire japonais fondé en 1946 à Tokyo et spécialisé dans les produits de chimie fine pour la recherche. Par le passé l’entreprise fournissait ses clients du monde entier depuis le Japon mais en raison de la rapidité d'évolution dans les domaines de la recherche et du développement ainsi que du besoin d’obtention rapide de ses clients, l’entreprise s’est installée en Belgique. L'entreprise propose une large gamme de produits comprenant la chimie, la science de la vie, la science des matériaux, la glycochimie et la chimie analytique.
Jigs Chemicals est un fournisseur et distributeur de produits chimiques et pharmaceutiques indien fondé en 1998 et basé à Gujarat. Spécialisée dans le commerce et l’exportation de produits chimiques, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant des composés aromatiques, des composés chimiques industriels, des solvants organiques, des composés organiques et inorganiques ainsi que des agents de conservation des aliments. L’entreprise est présente dans plusieurs pays du monde comme par exemple la Chine, la Belgique, les Pays-Bas ou la Nouvelle-Zélande.
Santa Cruz Biotechnology est un fabricant de produits pour la recherche biomédicale américain fondé en 1991 à Santa Cruz (Californie). L’entreprise s’est spécialisée dans le développement d'anticorps monoclonaux pour la recherche, de produits biochimiques, de consommables et de plasmides CRISPR. Les produits liés à CRISPR sont commercialisés depuis 2015 pour plus de 37 000 gènes humains et de souris. L’entreprise possède également des sites internationaux en Allemagne, en Chine à Shanghai ainsi qu’au Canada.
Classement global
Méthode de dérivationClassement | Entreprise | Cliquez sur Partager |
---|---|---|
1 | TCI Europe SA | 42.9% |
2 | Santa Cruz Biotechnology, Inc. | 28.6% |
3 | Sigma-Aldrich | 28.6% |
Méthode de dérivation
Le classement est calculé sur la base de la part de clics. La part de clics est définie comme le nombre total de clics pour toutes les entreprises au cours de la période divisé par le nombre de clics pour chaque entreprise.Nombre d'employés
Entreprise nouvellement créée
Une entreprise avec une histoire
Vous êtes actuellement sur la version de notre site web destinée aux locuteurs de la langue française en France. Si vous êtes résident d'un autre pays, veuillez sélectionner la version de Metoree correspondant à votre pays dans le menu déroulant.