Cette section donne un aperçu des quinoxaline ainsi que de leurs applications et principes. Nous vous invitons également à consulter la liste des 8 fabricants de quinoxaline ainsi que leur classement.
Table des matières
La quinoxaline est un composé hétérocyclique dont la formule chimique est C8H6N2 et qui se compose d'un noyau benzénique fusionné à un noyau pyrazine.
Son autre nom est benzopyrazine et son numéro d'enregistrement CAS est 91-19-0. Il existe trois composés isomères : la quinazoline, la cynnoline et la phtalazine. La quinoxaline ne relève d'aucune des classifications du SGH.
Elle n'est pas non plus réglementée par la loi sur la santé et la sécurité au travail, la loi sur les normes de travail, la loi sur les registres des rejets et transferts de polluants ou la loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères.
La quinoxaline est principalement utilisée comme colorant. Les colorants organiques tels que la quinoxaline attirent l'attention non seulement en tant que pigments, mais aussi en tant que matériaux fonctionnels, tels que les photorécepteurs pour l'électrophotographie.
D'autres applications incluent leur utilisation comme intermédiaires et matières premières pour les produits pharmaceutiques et agrochimiques. On pense que les composés ayant un squelette quinoxaline auquel ont été introduits divers groupes fonctionnels capturent les ions métalliques qui agissent de manière catalytique dans les processus métaboliques et inhibent l'activité enzymatique.
Sur la base de cette action, les quinoxalines sont des substances utilisées dans les fongicides, les acaricides et les antibiotiques. Les antibiotiques synthétisés à partir des quinoxalines comprennent l'éthinomycine, la lévomycine et l'actinoleutine.
Formule chimique |
C8H6N2 |
Poids moléculaire |
130.15 |
Point de fusion |
29-32℃ |
Point d'ébullition |
220-223℃ |
Aspect à température ambiante |
Cristaux ou grumeaux blancs ou jaunes |
Densité |
1.124g/mL |
Dissolution dans l'eau ou l'éthanol |
La quinoxaline a un poids moléculaire de 130,15, un point de fusion de 29-32°C et un point d'ébullition de 220-223°C. Elle se présente sous la forme d'un cristal ou d'une masse de couleur blanche ou jaune à température ambiante.
Sa densité est de 1,124 g/mL et son point d'éclair est de 98°C. Elle est soluble dans l'eau et l'éthanol.
La quinoxaline est principalement vendue comme produit réactif pour la recherche et le développement. Elle est disponible dans des volumes tels que 25 g, qui sont faciles à manipuler en laboratoire. En raison de son faible point de fusion, la substance est souvent conservée au réfrigérateur à une température comprise entre 0 et 10 °C.
Le squelette de la quinoxaline est communément connu pour être synthétisé par la réaction des o-diamines avec les dicétones. Les quinoxalines non substituées peuvent être obtenues par la réaction de l'o-phénylènediamine avec le glyoxal. D'autres réactions ont été mises au point pour la synthèse pratique de dérivés de la quinoxaline à partir de l'o-phénylènediamine et du benzyle en utilisant l'acide 2-iodoxybenzoïque (IBX) comme catalyseur.
Le squelette de la quinoxaline avec divers groupes fonctionnels peut également être synthétisé en utilisant des matériaux de départ auxquels des substituants ont été introduits. Par exemple, les α-cétoacides, les α-chlorocétones, les α-aldéhydes alcools et les α-cétones alcools peuvent être utilisés comme dicétones.
La quinoxaline est considérée comme stable dans des conditions de stockage normales. Toutefois, elle est généralement considérée comme faisant partie des substances et préparations organiques inflammables. En cas de dispersion fine et d'envol, des explosions de poussières peuvent se produire. Aucune substance dangereuse incompatible n'est spécifiée.
Les dérivés de la quinoxaline disponibles dans le commerce comprennent la quinoxaline-2,3-dithiol, la quinoxaline-2,3-diol, la quinoxaline-2-carboxyaldéhyde, la quinoxaline-5-ol, le carboxylate de quinoxaline-6-méthyle et l'acide carboxylique-6-amine. Toutes ces substances sont vendues comme produits réactifs pour la recherche et le développement.
Bien que la quinoxaline soit une substance qui n'est pas spécifiquement désignée dans la classification du SGH, il s'agit d'une substance qui doit être manipulée avec précaution en raison des dangers tels que l'irritation de la peau et la forte irritation des yeux.
Tout d'abord, il convient de porter un équipement de protection individuelle approprié (gants de protection/protection des yeux/protection du visage) et de se laver soigneusement la peau après manipulation. En cas de contact avec la peau, celle-ci doit être lavée abondamment à l'eau, et en cas de contact avec les yeux, ceux-ci doivent être soigneusement rincés à l'eau pendant plusieurs minutes.
Les lentilles de contact doivent ensuite être retirées si elles sont portées et peuvent être facilement enlevées, et le nettoyage doit être poursuivi par la suite.
*Y compris certains distributeurs, etc.
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LGC Standards est un fournisseur de produits chimiques de laboratoire et de services analytiques fondé en 1842 et dont le siège social est situé à Teddington, au Royaume-Uni. Le domaine d'activité principal de l’entreprise est la fourniture de produits chimiques, de matériaux de référence certifiés, d'échantillons et de services analytiques pour les laboratoires de recherche et d'analyse dans divers secteurs tels que les sciences de la vie, les sciences environnementales, les produits pharmaceutiques ainsi que l'agroalimentaire.
abcr GmbH est un fournisseur de produits chimiques dans les domaines de la science, de la recherche et de l’industrie fondé en 1987 en Allemagne. Consciente de sa responsabilité envers l'environnement, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant acides aminés, catalyseurs, enzymes, produits chimiques fins et réactifs pouvant aller du gramme à la tonne. La recherche et le développement ainsi que la logistique tiennent une part importante de l’activité d’ abcr GmbH.
Alfa Aesar, qui fait désormais partie de Thermo Fisher Scientific, est un fabricant et un fournisseur américain de produits chimiques et de produits destinés aux sciences pour la recherche et le développement créé en 1963 sous le nom d’Alfa Inorganics Inc. L’entreprise possède une large gamme de produits incluant des produits organiques et inorganiques, des métaux précieux, des alliages et catalyseurs ainsi que des appareils et accessoires. Les produits Alfa Aesar sont utilisés dans diverses applications comme la recherche, le développement ainsi que la production, aussi bien dans le domaine public que privé.
Cymit Quimica est un distributeur de produits chimiques destinés aux laboratoires fondé à Barcelone en 2000. Originellement l’entreprise commercialise des produits via un catalogue imprimé. Elle a par la suite changé sa stratégie en optant pour la vente en ligne. Aujourd’hui elle est propriétaire de sa propre marketplace et fait partie du Groupe Palex. Cymit Quimica propose une large gamme de produits et activités comprenant la chimie générale, la biochimie, le contrôle qualité ainsi que la recherche et les universités.
Santa Cruz Biotechnology est un fabricant de produits pour la recherche biomédicale américain fondé en 1991 à Santa Cruz (Californie). L’entreprise s’est spécialisée dans le développement d'anticorps monoclonaux pour la recherche, de produits biochimiques, de consommables et de plasmides CRISPR. Les produits liés à CRISPR sont commercialisés depuis 2015 pour plus de 37 000 gènes humains et de souris. L’entreprise possède également des sites internationaux en Allemagne, en Chine à Shanghai ainsi qu’au Canada.
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1 | Sigma-Aldrich | 100% |
Méthode de dérivation
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