Cette section donne un aperçu des cystéine ainsi que de leurs applications et principes. Nous vous invitons également à consulter la liste des 9 fabricants de cystéine ainsi que leur classement.
Table des matières
La cystéine est l'un des acides aminés non essentiels dont la chaîne latérale comporte un groupe thiol.
Son abréviation est cys et seule la L-cystéine existe à l'état naturel. Elle contribue à réduire la production de pigments noirs de mélanine, à l'origine de la pigmentation de la peau, et à favoriser leur élimination de l'organisme.
La L-cystéine est également un constituant protéique qui réagit directement avec l'acétaldéhyde, principale cause de la gueule de bois, et peut en neutraliser la toxicité. Elle est utilisée dans les aliments diététiques pour améliorer la gueule de bois.
La L-cystéine, la forme L de la cystéine, peut être utilisée dans les produits pharmaceutiques et les additifs alimentaires. La L-cystéine a un effet tunnel dans le corps et un effet détoxifiant sur le foie.
En raison de ces propriétés, elle est utilisée dans les médicaments antiallergiques, les médicaments pour les maladies de la peau et les médicaments pour contrôler la leucémie causée par les radiations, etc. De plus, associée à la vitamine C et à d'autres ingrédients, elle est utile dans les compléments de beauté pour prévenir les taches, et les coups de soleil.
Elle est également largement utilisée comme remède contre la gueule de bois.
La cystéine est l'un des acides aminés constitutifs des protéines et est glycogénique. Elle a une rotation optique spécifique [α]D de +9,4° et se décompose à 240°C.
Le groupe thiol de la cystéine agit comme un catalyseur nucléophile et est très réactif. Le pKa du groupe thiol est d'environ 8. La réactivité varie en fonction de l'environnement et des conditions.
La cystéine désigne l'acide 2-amino-3-sulfanylpropionique. En termes de classification, il s'agit d'un acide aminé hydrophobe ou d'un acide aminé à chaîne latérale polaire neutre.
Comme de nombreux acides aminés, c'est un ion amphotère en milieu neutre. La cystéine possède un atome de carbone chiral, il existe donc la R-cystéine et la S-cystéine ; la R-cystéine est la L-cystéine et la S-cystéine est la D-cystéine.
En raison de la règle de classement, seule la L-cystéine se trouve dans la configuration R, contrairement aux autres acides aminés. La formule chimique de la cystéine est C3H7NO2S et sa masse molaire est de 121,16 g/mol.
L'acide aminé sérine est la matière première de la biosynthèse de la cystéine par les animaux. Tout d'abord, la méthionine est convertie en homocystéine par l'intermédiaire de la S-adénosylméthionine.
Ensuite, la cystathionine β-synthétase combine l'homocystéine et la sérine pour produire le thioéther asymétrique cystathionine. La cystathionine gamma-lyase peut alors produire de la cystéine avec de l'acide α-cétobutyrique.
Dans le cas de la biosynthèse par les plantes et les bactéries, la cystéine est également fabriquée à partir de la sérine. Elle est convertie en O-acétylsérine par la sérine transacétylase, l'acétate est éliminé de la O-acétylsérine par la cystéine synthase et la cystéine peut être produite par une source de sulfure.
La cystéine est stable dans des conditions acides, mais dans des conditions neutres ou alcalines, elle est facilement oxydée à l'air par des traces d'ions de métaux lourds pour former de la cystine. La cystine est un 3,3'-dithiobis (acide 2-aminopropionique) et se compose de deux molécules de cystéine reliées par une liaison disulfure (S-S) résultant de l'oxydation d'un groupe thiol (-SH).
La cystine naturelle est le corps L (R,R'). Pour la distinguer de la forme oxydée de la cystine, la cystéine est parfois décrite comme CySH, l'accent étant mis sur la forme réduite. Lorsque la cystéine est oxydée en cystine, elle perd sa capacité de nucléophile.
Le groupe thiol de la cystéine assure la liaison transversale des protéines entre les molécules. Les liaisons disulfures entre les cystéines peuvent être formées par des isomérases disulfures de protéines. À l'intérieur de la cellule, l'acide déhydroascorbique est transporté vers le réticulum endoplasmique, ce qui crée un environnement oxydatif.
Les liaisons disulfures entre les cystéines augmentent la stabilité de la molécule, même en dehors de la cellule, ce qui accroît la résistance de la protéine à la dégradation. La structure tertiaire des protéines peut également être maintenue par des liaisons disulfures entre les cystéines dans les polypeptides à l'intérieur de la cellule.
L'insuline, par exemple, est un peptide réticulé par des cystéines. Deux chaînes peptidiques indépendantes sont reliées par une paire de liaisons disulfures. La disposition des liaisons disulfures dans la cystéine détermine le degré de frisure des cheveux.
*Y compris certains distributeurs, etc.
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Loba Chemie est un fabricant de produits chimiques indien fondé en 1975 à Bombay et spécialisé dans la production de sels organiques, d’acides à haute pureté et de produits chimiques industriels. L’entreprise commercialise ses produits dans le monde entier proposant une large gamme de produits comprenant par exemple les acides organiques et inorganiques, différents types de sels organiques et inorganiques, des protéines et dérivés, des réactifs et solutions USP ou encore des vitamines.
Tokyo Chemical Industry Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire japonais fondé en 1946 à Tokyo et spécialisé dans les produits de chimie fine pour la recherche. Par le passé l’entreprise fournissait ses clients du monde entier depuis le Japon mais en raison de la rapidité d'évolution dans les domaines de la recherche et du développement ainsi que du besoin d’obtention rapide de ses clients, l’entreprise s’est installée en Belgique. L'entreprise propose une large gamme de produits comprenant la chimie, la science de la vie, la science des matériaux, la glycochimie et la chimie analytique.
Panreac Química est un fabricant de réactifs de laboratoire et de produits de chimie fine espagnol fondé en 1941 à Barcelone. Associée à AppliChem GmbH (Allemagne) et ITW Reagents, S.R.L. (Italie), l’entreprise forme le groupe ITW Reagents. L’entreprise fabrique des réactifs pour l'industrie pharmaceutique, l'industrie alimentaire, l'industrie chimique, les secteurs de la santé ainsi que les universités. Elle fabrique également des réactifs et des solutions prêtes à l'emploi pour le marché des Sciences de la Vie, notamment pour les applications en biochimie des protéines, la biologie moléculaire, la génomique, la culture cellulaire et la microbiologie.
Dayangchem (Hangzhou) Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire, de produits intermédiaires ainsi que de matières premières chinois fondé en 2000 à Hangzhou. Les activités de Dayangchem se concentrent sur les composés organiques, les ingrédients pharmaceutiques actifs, les produits nutritionnels, la synthèse personnalisée ainsi que la fabrication sous contrat. L’entreprise propose des dosages allant de la petite quantité (gramme) pour la recherche aux plus gros volumes pour la production industrielle. La capacité de synthèse allant de 1 litre à 3 000 litres.
Molekula est un fabricant et distributeur de produits de chimie fine et biochimique européen fondé en 2000 en France et au Royaume uni. L’entreprise possède deux filiales spécialisées dans des domaines différents. Scafell Organics fabrique des produits chimiques organiques et sont spécialisés dans les gaz en solution, les réactifs de Grignard, les chlorures d’acides et les monomères spéciaux. Sherman Chemicals s'occupe de la production, du broyage et de la purification. L’entreprise commercialise entre autres des acides aminés, des antibiotiques, des détergents, des réactifs et des produits fluorés.
VWR International, LLC est un distributeur de produits destinés aux laboratoires de recherche fondé en 1852 en Pennsylvanie qui sert principalement les secteurs du gouvernement, de la biotechnologie, des sciences de la vie, de l'électronique ainsi que des produits pharmaceutiques. L’entreprise à obtenu de nombreuses certifications attestant de sa conformité avec de nombreuses normes ISO relatives à la qualité, à l’environnement, ainsi qu’à la santé et à la sécurité. Elle est une filiale du groupe Avantor.
abcr GmbH est un fournisseur de produits chimiques dans les domaines de la science, de la recherche et de l’industrie fondé en 1987 en Allemagne. Consciente de sa responsabilité envers l'environnement, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant acides aminés, catalyseurs, enzymes, produits chimiques fins et réactifs pouvant aller du gramme à la tonne. La recherche et le développement ainsi que la logistique tiennent une part importante de l’activité d’ abcr GmbH.
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