Cette section donne un aperçu des acide cholique ainsi que de leurs applications et principes. Nous vous invitons également à consulter la liste des 14 fabricants de acide cholique ainsi que leur classement.
Table des matières
L'acide cholique est un acide biliaire dont la formule chimique est C24H40O5 et qui est typique des stéroïdes (anglais : steroid).
Le foie peut synthétiser l'acide cholique et l'acide kénodésoxycholique, la bile primaire, à partir du cholestérol. Ils forment également des conjugués avec les acides aminés glycine et taurine et sont sécrétés dans le duodénum en tant que composants biliaires.
Les acides biliaires primaires sécrétés peuvent être libérés de la glycine et de la taurine par l'action des bactéries intestinales dans l'intestin grêle. Ils sont ensuite convertis en acides désoxycholiques et lithocholiques, appelés acides biliaires secondaires, qui sont renvoyés au foie depuis la fin de l'intestin grêle.
La bile animale est utilisée comme remède médicinale depuis l'Antiquité. Parmi elles, la bile d'ours (yu tang), fabriquée à partir de bile d'ours séchée, est réputée efficace pour traiter l'une des trois principales douleurs, à savoir la douleur dans la région de la vésicule biliaire. Son principal ingrédient est l'acide ursodésoxycholique, un acide biliaire secondaire.
L'acide cholique est utilisé en médecine. L'acide ursodésoxycholique est utilisé comme médicament gastro-intestinal, tandis que l'acide kénodésoxycholique est utilisé comme thérapie médicamenteuse pour la dissolution des calculs biliaires à base de cholestérol et comme médicament gastro-intestinal.
L'acide cholique est légèrement soluble dans l'eau. Son point de fusion est de 200-201°C et son point d'ébullition de 583-584°C. Lorsqu'il est recristallisé avec de l'acide acétique dilué, il produit un cristal en forme de plaque avec une molécule d'eau cristalline. Lorsqu'il est recristallisé à partir d'alcool, il produit des cristaux contenant une molécule d'alcool. Le chauffage à 130°C élimine le solvant cristallin et peut produire un anhydride.
Il émulsifie les substances insolubles dans l'eau telles que les graisses dans le tractus intestinal, facilitant ainsi la digestion et l'absorption ainsi que l'action enzymatique. Il est présent dans la bile de la plupart des vertébrés sous forme de liaisons peptidiques avec la glycine ou la taurine.
L'acide cholique est un stéroïde qui forme des amides avec les acides aminés et que l'on trouve dans de nombreux organismes. Les stéroïdes sont des triterpénoïdes naturels. Les terpénoïdes sont des dérivés des terpènes, qui sont des hydrocarbures à base d'isoprène avec des groupes fonctionnels tels que les groupes hydroxy et carbonyle.
L'acide cholique est également appelé acide 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oïque. Son poids moléculaire est de 408,579 g/mol et sa densité de 1,2 g/cm3.
L'acide cholique est généralement condensé avec des acides aminés et existe en tant qu'acide biliaire conjugué. Chez l'homme, l'acide glycolique (acide glycocholique) et l'acide taurocholique (acide taurocholique) sont majoritaires. En effet, l'acide cholique intact peut provoquer des lésions tissulaires.
L'acide glycolique est un acide biliaire conjugué, qui est une condensation de l'acide cholique et de la glycine. Il représente environ deux tiers des acides biliaires humains et est un acide biliaire transparent capable d'émulsifier les graisses.
Il est biosynthétisé par la réaction de la glycine avec le choryl CoA. Sa formule chimique est C26H43NO6, son poids moléculaire est de 465,6 g/mol et son point de fusion est de 130°C. C'est un acide biliaire chez les mammifères et il est également présent sous une forme modifiée en tant que sel de sodium.
L'acide taurocholique est un acide biliaire conjugué, une condensation de l'acide cholique et de la taurine. Il s'agit d'un acide biliaire fusible, jaune et transparent, qui représente environ un tiers de tous les acides biliaires humains. Il est biosynthétisé par la réaction de la taurine avec le choryl CoA. Sa formule chimique est C26H45NO7S, son poids moléculaire est de 515,7 g/mol et son point de fusion est de 125,0°C.
En médecine, elle est utilisée comme cholécystokinine et diurétique. Dans le commerce, elle peut être produite à partir de la bile bovine, un sous-produit de l'industrie de la viande. La dose létale à 50 % (DL50) chez les rats nouveau-nés est de 380 mg/kg.
*Y compris certains distributeurs, etc.
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Tokyo Chemical Industry Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire japonais fondé en 1946 à Tokyo et spécialisé dans les produits de chimie fine pour la recherche. Par le passé l’entreprise fournissait ses clients du monde entier depuis le Japon mais en raison de la rapidité d'évolution dans les domaines de la recherche et du développement ainsi que du besoin d’obtention rapide de ses clients, l’entreprise s’est installée en Belgique. L'entreprise propose une large gamme de produits comprenant la chimie, la science de la vie, la science des matériaux, la glycochimie et la chimie analytique.
Dayangchem (Hangzhou) Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire, de produits intermédiaires ainsi que de matières premières chinois fondé en 2000 à Hangzhou. Les activités de Dayangchem se concentrent sur les composés organiques, les ingrédients pharmaceutiques actifs, les produits nutritionnels, la synthèse personnalisée ainsi que la fabrication sous contrat. L’entreprise propose des dosages allant de la petite quantité (gramme) pour la recherche aux plus gros volumes pour la production industrielle. La capacité de synthèse allant de 1 litre à 3 000 litres.
abcr GmbH est un fournisseur de produits chimiques dans les domaines de la science, de la recherche et de l’industrie fondé en 1987 en Allemagne. Consciente de sa responsabilité envers l'environnement, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant acides aminés, catalyseurs, enzymes, produits chimiques fins et réactifs pouvant aller du gramme à la tonne. La recherche et le développement ainsi que la logistique tiennent une part importante de l’activité d’ abcr GmbH.
VWR International, LLC est un distributeur de produits destinés aux laboratoires de recherche fondé en 1852 en Pennsylvanie qui sert principalement les secteurs du gouvernement, de la biotechnologie, des sciences de la vie, de l'électronique ainsi que des produits pharmaceutiques. L’entreprise à obtenu de nombreuses certifications attestant de sa conformité avec de nombreuses normes ISO relatives à la qualité, à l’environnement, ainsi qu’à la santé et à la sécurité. Elle est une filiale du groupe Avantor.
LGC Standards est un fournisseur de produits chimiques de laboratoire et de services analytiques fondé en 1842 et dont le siège social est situé à Teddington, au Royaume-Uni. Le domaine d'activité principal de l’entreprise est la fourniture de produits chimiques, de matériaux de référence certifiés, d'échantillons et de services analytiques pour les laboratoires de recherche et d'analyse dans divers secteurs tels que les sciences de la vie, les sciences environnementales, les produits pharmaceutiques ainsi que l'agroalimentaire.
Alfa Aesar, qui fait désormais partie de Thermo Fisher Scientific, est un fabricant et un fournisseur américain de produits chimiques et de produits destinés aux sciences pour la recherche et le développement créé en 1963 sous le nom d’Alfa Inorganics Inc. L’entreprise possède une large gamme de produits incluant des produits organiques et inorganiques, des métaux précieux, des alliages et catalyseurs ainsi que des appareils et accessoires. Les produits Alfa Aesar sont utilisés dans diverses applications comme la recherche, le développement ainsi que la production, aussi bien dans le domaine public que privé.
Molekula est un fabricant et distributeur de produits de chimie fine et biochimique européen fondé en 2000 en France et au Royaume uni. L’entreprise possède deux filiales spécialisées dans des domaines différents. Scafell Organics fabrique des produits chimiques organiques et sont spécialisés dans les gaz en solution, les réactifs de Grignard, les chlorures d’acides et les monomères spéciaux. Sherman Chemicals s'occupe de la production, du broyage et de la purification. L’entreprise commercialise entre autres des acides aminés, des antibiotiques, des détergents, des réactifs et des produits fluorés.
Cymit Quimica est un distributeur de produits chimiques destinés aux laboratoires fondé à Barcelone en 2000. Originellement l’entreprise commercialise des produits via un catalogue imprimé. Elle a par la suite changé sa stratégie en optant pour la vente en ligne. Aujourd’hui elle est propriétaire de sa propre marketplace et fait partie du Groupe Palex. Cymit Quimica propose une large gamme de produits et activités comprenant la chimie générale, la biochimie, le contrôle qualité ainsi que la recherche et les universités.
Santa Cruz Biotechnology est un fabricant de produits pour la recherche biomédicale américain fondé en 1991 à Santa Cruz (Californie). L’entreprise s’est spécialisée dans le développement d'anticorps monoclonaux pour la recherche, de produits biochimiques, de consommables et de plasmides CRISPR. Les produits liés à CRISPR sont commercialisés depuis 2015 pour plus de 37 000 gènes humains et de souris. L’entreprise possède également des sites internationaux en Allemagne, en Chine à Shanghai ainsi qu’au Canada.
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