Cette section donne un aperçu des nitroaniline ainsi que de leurs applications et principes. Nous vous invitons également à consulter la liste des 9 fabricants de nitroaniline ainsi que leur classement.
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La nitroaniline est un composé organique appartenant à la famille des amines aromatiques, dans lequel un hydrogène du cycle aromatique de l'aniline est remplacé par un groupe nitro.
Sa formule chimique est C6H6N2O2, son poids moléculaire est de 138,126 g/mol, et il existe trois isomères positionnels différents en fonction de la position du groupe nitro. Les noms spécifiques des composés sont 2-nitroaniline (o-nitroaniline), 4-nitroaniline (p-nitroaniline) et 3-nitroaniline (m-nitroaniline).
En général, la 4-nitroaniline est la plus utilisée ; ses numéros d'enregistrement CAS sont, dans l'ordre, 88-74-4 (2-nitroaniline), 99-09-2 (3-nitroaniline) et 100-01-6 (4-nitroaniline).
La nitroaniline est principalement utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de colorants et de produits pharmaceutiques, comme antioxydant, comme inhibiteur de gomme dans l'essence, dans les médicaments pour la volaille et comme inhibiteur de corrosion. La 4-nitroaniline est utilisée comme matière première synthétique pour le colorant azoïque rouge, le para-rouge.
Le ParaRed a été le premier colorant azoïque au monde, développé en 1880, et est non seulement toujours utilisé aujourd'hui, mais il a également une importance historique. Le ParaRed se caractérise par sa facilité de coloration, sa couleur foncée et son excellente résistance à la lumière et à la chaleur.
La 3-nitroaniline est une autre substance utilisée comme intermédiaire de synthèse, en particulier pour les colorants azoïques ; les colorants jaunes et bleus sont synthétisés à partir de la 3-nitroaniline.
La 2-nitroaniline a un point de fusion de 71-72°C et un point d'ébullition de 284°C. Elle se présente sous la forme d'un cristal orange à température ambiante. Elle a une densité de 1,255 g/mL et est légèrement soluble dans l'éthanol et l'éther diéthylique et extrêmement insoluble dans l'eau.
La 3-nitroaniline a un point de fusion de 114°C et un point d'ébullition de 306°C. Elle se présente sous la forme d'un cristal jaune à température ambiante. Elle a une densité de 0,90 g/mL et est légèrement soluble dans l'éthanol et l'éther diéthylique et extrêmement insoluble dans l'eau.
La 4-nitroaniline est le plus polyvalent des trois isomères. Elle a un point de fusion de 148°C et un point d'ébullition de 332°C et se présente sous la forme d'une poudre ou d'un cristal jaune ou jaune-rouge à température ambiante.
Elle a une densité de 1,437 g/mL et est légèrement soluble dans l'éthanol et l'éther diéthylique, mais extrêmement insoluble dans l'eau.
La nitroaniline est généralement vendue comme réactif pour la recherche et le développement. La 4-nitroaniline est le type le plus couramment vendu, la 2-nitroaniline et la 3-nitroaniline étant en plus petit nombre.
Les types de volumes disponibles comprennent 25 g, 500 g et d'autres petits volumes faciles à manipuler en laboratoire. Il s'agit généralement de produits réactifs qui peuvent être manipulés à température ambiante.
La 4-nitroaniline et la 2-nitroaniline peuvent être synthétisées à partir de l'aniline selon la procédure suivante :
En raison de l'orientation ortho-para des réactions ci-dessus, les 3-nitroanilines ne peuvent pas être synthétisées par cette méthode. Les 3-nitroanilines peuvent être synthétisées par nitration des benzamides et réarrangement de Hoffmann ultérieur.
Une réaction chimique bien connue de la 4-nitroaniline est la synthèse du colorant azoïque para-rouge, qui est obtenu par diazotation de la 4-nitroaniline suivie d'un couplage avec le β-naphthol. Lors de la teinture, les fibres sont trempées dans une solution alcaline de β-naphtol, puis couplées sur les fibres.
*Y compris certains distributeurs, etc.
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Carl Roth est un distributeur et fabricant de produits chimiques, de science de la vie et de matériel de laboratoire Allemand fondé en 1879 à Karlsruhe. L’entreprise fournit en produits chimiques et en fournitures de laboratoire les entreprises, les laboratoires ainsi que les institutions scientifiques. Elle possède cinq filiales en Europe et est le fournisseur de clients dans plus de 100 pays dans le monde entier. L’entreprise développe également de nouveaux produits propres à ROTH sur la base de projets et de coopérations de recherche
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Dayangchem (Hangzhou) Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire, de produits intermédiaires ainsi que de matières premières chinois fondé en 2000 à Hangzhou. Les activités de Dayangchem se concentrent sur les composés organiques, les ingrédients pharmaceutiques actifs, les produits nutritionnels, la synthèse personnalisée ainsi que la fabrication sous contrat. L’entreprise propose des dosages allant de la petite quantité (gramme) pour la recherche aux plus gros volumes pour la production industrielle. La capacité de synthèse allant de 1 litre à 3 000 litres.
Molekula est un fabricant et distributeur de produits de chimie fine et biochimique européen fondé en 2000 en France et au Royaume uni. L’entreprise possède deux filiales spécialisées dans des domaines différents. Scafell Organics fabrique des produits chimiques organiques et sont spécialisés dans les gaz en solution, les réactifs de Grignard, les chlorures d’acides et les monomères spéciaux. Sherman Chemicals s'occupe de la production, du broyage et de la purification. L’entreprise commercialise entre autres des acides aminés, des antibiotiques, des détergents, des réactifs et des produits fluorés.
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