Cette section donne un aperçu des phénanthrène ainsi que de leurs applications et principes. Nous vous invitons également à consulter la liste des 8 fabricants de phénanthrène ainsi que leur classement.
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Le phénanthrène est un composé organique dont la formule moléculaire est C14H10.
Il s'agit d'un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de trois anneaux de benzène fusionnés. Le nom phénanthrène dérive de la signification anthracène avec un groupe phényle numéro d'enregistrement CAS 85-01-8.
Il a un poids moléculaire de 178,23, un point de fusion de 101°C et un point d'ébullition de 332°C. C'est un solide incolore ou jaune pâle, inodore à température ambiante. Il possède une propriété de fluorescence bleue. Sa densité est de 1,18 g/cm3. Il est pratiquement insoluble dans l'eau (solubilité de 0,00011 g/100 ml) mais soluble dans des solvants organiques de polarité relativement faible tels que le toluène, le tétrachlorure de carbone, l'éther, le chloroforme et le benzène.
Bien qu'il soit très stable, il est toxique pour l'environnement aquatique à court et à long terme, c'est pourquoi il convient d'être prudent lors de son élimination.
Le phénanthrène est principalement utilisé dans le domaine de la synthèse organique. Il s'agit d'un composé particulièrement important en tant que matière première synthétique pour les colorants, les résines et les produits pharmaceutiques. L'une de ses caractéristiques est qu'il présente une fluorescence bleue lorsqu'il est en solution. Les dérivés naturels comprennent la morphine, la codéine et l'acide aristolochique.
Les composés du phénanthrène ont d'autres utilisations telles que les insecticides ainsi que les produits pharmaceutiques. Lorsqu'ils sont utilisés comme colorants, ils servent de matières premières, comme l'alizarine.
Le phénanthrène, comme le biphényle, est présent dans le goudron de houille. Il peut être obtenu par séparation de l'huile d'anthracène. Il peut également être obtenu à partir du minéral naturel lavatolite.
La méthode de synthèse classique est la synthèse du phénanthrène de Verdun-Sengupta. Il s'agit d'une réaction en deux étapes : le produit de départ est un composé dans lequel un hydrogène du benzène est remplacé par un groupe cyclohexanol. Ceci pour former un cycle aromatique par une réaction de substitution électrophile aromatique à l'aide de pentoxyde de diphosphore et une réaction de déshydrogénation ultérieure à l'aide de sélénium. Les phénanthrènes peuvent également être obtenus par des réactions de photocyclisation et de déshydrogénation dans des diaryléthènes synthétisés à partir de bibenzyle, de stilbènes et d'autres composés.
Les isomères du phénanthrène comprennent l'anthracène, qui présente un arrangement linéaire de cycles aromatiques, mais le phénanthrène est plus stable que l'anthracène. Ces dernières années, ce phénomène a été attribué à l'effet des liaisons hydrogène-hydrogène attachées aux carbones des positions 4 et 5.
Le phénanthrène, comme l'anthracène, est un composé très réactif en positions 9 et 10. Voici quelques exemples de réactions chimiques majeures :
Le phénanthrène est actuellement vendu principalement comme produit réactif pour la recherche et le développement. Les volumes de produits comprennent 1 g, 5 g, 25 g et 500 g et sont disponibles sous des formes faciles à manipuler en laboratoire. La substance est manipulée comme un produit réactif qui peut être stocké à température ambiante.
Outre les produits à base de phénanthrène pur, des solutions de méthanol, de toluène, d'isooctane, d'acétonitrile et de chlorure de méthylène sont également disponibles. En plus du phénanthrène ordinaire, des produits à base de phénanthrène d-10, dont tous les atomes d'hydrogène ont été remplacés par du deutérium, sont également vendus. Ce produit est principalement utilisé comme étalon interne pour les analyses GC/MS.
*Y compris certains distributeurs, etc.
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Santa Cruz Biotechnology est un fabricant de produits pour la recherche biomédicale américain fondé en 1991 à Santa Cruz (Californie). L’entreprise s’est spécialisée dans le développement d'anticorps monoclonaux pour la recherche, de produits biochimiques, de consommables et de plasmides CRISPR. Les produits liés à CRISPR sont commercialisés depuis 2015 pour plus de 37 000 gènes humains et de souris. L’entreprise possède également des sites internationaux en Allemagne, en Chine à Shanghai ainsi qu’au Canada.
Tokyo Chemical Industry Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire japonais fondé en 1946 à Tokyo et spécialisé dans les produits de chimie fine pour la recherche. Par le passé l’entreprise fournissait ses clients du monde entier depuis le Japon mais en raison de la rapidité d'évolution dans les domaines de la recherche et du développement ainsi que du besoin d’obtention rapide de ses clients, l’entreprise s’est installée en Belgique. L'entreprise propose une large gamme de produits comprenant la chimie, la science de la vie, la science des matériaux, la glycochimie et la chimie analytique.
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VWR International, LLC est un distributeur de produits destinés aux laboratoires de recherche fondé en 1852 en Pennsylvanie qui sert principalement les secteurs du gouvernement, de la biotechnologie, des sciences de la vie, de l'électronique ainsi que des produits pharmaceutiques. L’entreprise à obtenu de nombreuses certifications attestant de sa conformité avec de nombreuses normes ISO relatives à la qualité, à l’environnement, ainsi qu’à la santé et à la sécurité. Elle est une filiale du groupe Avantor.
Molekula est un fabricant et distributeur de produits de chimie fine et biochimique européen fondé en 2000 en France et au Royaume uni. L’entreprise possède deux filiales spécialisées dans des domaines différents. Scafell Organics fabrique des produits chimiques organiques et sont spécialisés dans les gaz en solution, les réactifs de Grignard, les chlorures d’acides et les monomères spéciaux. Sherman Chemicals s'occupe de la production, du broyage et de la purification. L’entreprise commercialise entre autres des acides aminés, des antibiotiques, des détergents, des réactifs et des produits fluorés.
Alfa Aesar, qui fait désormais partie de Thermo Fisher Scientific, est un fabricant et un fournisseur américain de produits chimiques et de produits destinés aux sciences pour la recherche et le développement créé en 1963 sous le nom d’Alfa Inorganics Inc. L’entreprise possède une large gamme de produits incluant des produits organiques et inorganiques, des métaux précieux, des alliages et catalyseurs ainsi que des appareils et accessoires. Les produits Alfa Aesar sont utilisés dans diverses applications comme la recherche, le développement ainsi que la production, aussi bien dans le domaine public que privé.
Alfa Chemical est un fournisseur de produits chimiques organiques pour la recherche, le développement et la fabrication chinois fondé en 2010 à Zhengzhou. L’entreprise propose une large gamme de produits comprenant produits chimiques organiques, catalyseurs et auxiliaires ainsi que des intermédiaires pharmaceutiques. L’entreprise commercialise ses produits dans divers endroits du monde comme en Amérique du Nord, en Europe, au Japon, en Corée du Sud, en Inde ainsi qu’au Moyen-Orient. Alfa Chemical se consacre prioritairement à la recherche de produits chimiques avancés en collaboration avec des universités.
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