Cette section donne un aperçu des phénylènediamine ainsi que de leurs applications et principes. Nous vous invitons également à consulter la liste des 9 fabricants de phénylènediamine ainsi que leur classement.
Table des matières
La phénylènediamine est un composé organique comportant deux groupes aminés comme substituts sur le cycle benzénique.
Elle est représentée par la formule C6H4(NH2)2 et a un poids moléculaire de 108,1. Il existe trois isomères positionnels différents en fonction de la position du substitut.
Les trois composés spécifiques sont l'o-phénylènediamine (1,2-phénylènediamine), la m-phénylènediamine (1,3-phénylènediamine) et la p-phénylènediamine (1,4-phénylènediamine). Le diaminobenzène est également utilisé dans certains cas.
Les numéros d'enregistrement CAS sont 95-54-5 pour l'o-phénylènediamine, 108-45-2 pour la m-phénylènediamine et 106-50-3 pour la p-phénylènediamine, qui sont toutes des substances chimiques désignées de classe 1 en vertu de la loi sur les RRTP.
La o-phénylènediamine est utilisée comme précurseur synthétique pour les composés organiques, en particulier les composés hétérocycliques. Elle est également utilisée en biochimie comme réactif colorant dans les tests ELISA et autres sous la forme de sels de dihydrochlorure, en utilisant sa propriété d'émettre une fluorescence avec des maxima d'absorption autour de 492 nm lorsqu'elle réagit avec la peroxydase. En chimie des complexes, elle est utilisée comme ligand important.
La m-hénylènediamine est une substance utilisée dans la préparation de divers polymères, tels que les fibres aramides, les résines époxy, les revêtements en fil émaillé et les élastomères de polyurée. Parmi les autres utilisations figurent les promoteurs d'adhésifs et les colorants pour le cuir et les textiles.
Les utilisations de la p-phénylènediamine comprennent les matériaux polymères tels que les précurseurs pour les fibres aramides et les plastiques, les colorants capillaires et les antioxydants pour les produits en caoutchouc. Toutefois, comme elle peut provoquer une dermatite de contact en tant qu'allergène, d'autres composés ont été utilisés ces dernières années pour les teintures capillaires.
L'o-phénylènediamine, comme le nom "ortho" phénylènediamine le suggère, est un composé dans lequel les première et deuxième positions de l'anneau benzénique sont remplacées par des groupes aminés. Elle a un point de fusion de 102-104°C, un point d'ébullition de 252°C, une densité de 1,031 g/cm3 et se présente sous la forme d'une poudre blanche ou brune à température ambiante.
Comme le suggère le nom "méta" phénylènediamine, la m-phénylènediamine est un composé dans lequel les première et troisième positions de l'anneau benzénique sont remplacées par des groupes aminés. Elle a un point de fusion de 64-66°C, un point d'ébullition de 282-284°C, une densité de 1,14 g/cm3 et se présente sous la forme d'un solide floconneux gris clair à température ambiante.
Synthétiquement, elle peut être obtenue par nitration du benzène pour donner du 1,3-dinitrobenzène, suivie d'une hydrogéno-réduction.
Comme le suggère le nom "para" phénylènediamine, la p-phénylènediamine est un composé dans lequel les positions 1 et 4 de l'anneau benzénique sont remplacées par des groupes aminés. Elle a un point de fusion de 145-147°C, un point d'ébullition de 267°C et une densité de 0,72 g/cm3. C'est un solide blanc à température ambiante, mais qui devient sombre à l'oxydation à l'air.
Le composé est désigné comme substance nocive en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et nocives. Il existe plusieurs méthodes de synthèse, la plus courante étant la conversion du 4-nitrochlorobenzène en 4-nitroaniline par traitement à l'ammoniaque, qui est ensuite hydrogénée.
Sinon, la méthode de conversion de l'aniline en diphényltriazine pour obtenir le 4-aminoazobenzène par catalyse acide, suivie d'une hydrogénation pour obtenir la Phénylènediamine est utilisée industriellement.
Comme indiqué dans l'introduction, il existe trois types d'isomères positionnels de la phénylènediamine. Tous les composés sont couramment disponibles en tant que produits réactifs pour la recherche et le développement, en différents volumes tels que 5 g, 25 g, 100 g et 500 g. Ce sont des réactifs qui peuvent être manipulés à température ambiante ou stockés au réfrigérateur.
La phénylènediamine est également vendue comme réactif pour les teintures, par exemple comme intermédiaire pour la coloration des cheveux.
*Y compris certains distributeurs, etc.
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Santa Cruz Biotechnology est un fabricant de produits pour la recherche biomédicale américain fondé en 1991 à Santa Cruz (Californie). L’entreprise s’est spécialisée dans le développement d'anticorps monoclonaux pour la recherche, de produits biochimiques, de consommables et de plasmides CRISPR. Les produits liés à CRISPR sont commercialisés depuis 2015 pour plus de 37 000 gènes humains et de souris. L’entreprise possède également des sites internationaux en Allemagne, en Chine à Shanghai ainsi qu’au Canada.
Tokyo Chemical Industry Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire japonais fondé en 1946 à Tokyo et spécialisé dans les produits de chimie fine pour la recherche. Par le passé l’entreprise fournissait ses clients du monde entier depuis le Japon mais en raison de la rapidité d'évolution dans les domaines de la recherche et du développement ainsi que du besoin d’obtention rapide de ses clients, l’entreprise s’est installée en Belgique. L'entreprise propose une large gamme de produits comprenant la chimie, la science de la vie, la science des matériaux, la glycochimie et la chimie analytique.
abcr GmbH est un fournisseur de produits chimiques dans les domaines de la science, de la recherche et de l’industrie fondé en 1987 en Allemagne. Consciente de sa responsabilité envers l'environnement, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant acides aminés, catalyseurs, enzymes, produits chimiques fins et réactifs pouvant aller du gramme à la tonne. La recherche et le développement ainsi que la logistique tiennent une part importante de l’activité d’ abcr GmbH.
Molekula est un fabricant et distributeur de produits de chimie fine et biochimique européen fondé en 2000 en France et au Royaume uni. L’entreprise possède deux filiales spécialisées dans des domaines différents. Scafell Organics fabrique des produits chimiques organiques et sont spécialisés dans les gaz en solution, les réactifs de Grignard, les chlorures d’acides et les monomères spéciaux. Sherman Chemicals s'occupe de la production, du broyage et de la purification. L’entreprise commercialise entre autres des acides aminés, des antibiotiques, des détergents, des réactifs et des produits fluorés.
Jigs Chemicals est un fournisseur et distributeur de produits chimiques et pharmaceutiques indien fondé en 1998 et basé à Gujarat. Spécialisée dans le commerce et l’exportation de produits chimiques, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant des composés aromatiques, des composés chimiques industriels, des solvants organiques, des composés organiques et inorganiques ainsi que des agents de conservation des aliments. L’entreprise est présente dans plusieurs pays du monde comme par exemple la Chine, la Belgique, les Pays-Bas ou la Nouvelle-Zélande.
Loba Chemie est un fabricant de produits chimiques indien fondé en 1975 à Bombay et spécialisé dans la production de sels organiques, d’acides à haute pureté et de produits chimiques industriels. L’entreprise commercialise ses produits dans le monde entier proposant une large gamme de produits comprenant par exemple les acides organiques et inorganiques, différents types de sels organiques et inorganiques, des protéines et dérivés, des réactifs et solutions USP ou encore des vitamines.
Alfa Aesar, qui fait désormais partie de Thermo Fisher Scientific, est un fabricant et un fournisseur américain de produits chimiques et de produits destinés aux sciences pour la recherche et le développement créé en 1963 sous le nom d’Alfa Inorganics Inc. L’entreprise possède une large gamme de produits incluant des produits organiques et inorganiques, des métaux précieux, des alliages et catalyseurs ainsi que des appareils et accessoires. Les produits Alfa Aesar sont utilisés dans diverses applications comme la recherche, le développement ainsi que la production, aussi bien dans le domaine public que privé.
Henan Tianfu Chemical Co. Ltd est un producteur de produits chimiques fondé en 2009 et spécialisé dans la chimie fine et dans les catalyseurs de métaux nobles. Ayant obtenu de nombreuses normes ISO, l’entreprise commercialise aujourd’hui une large gamme de produits comprenant les matériaux à durcissement UV, les produits chimiques électroniques, les liquides ioniques, la chimie fine et le matériel pharmaceutique. Elle à également développé de nombreux composés, qui sont largement utilisés dans les domaines de la production ainsi que de la science de la vie.
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