Cette section donne un aperçu des pyrrolidine ainsi que de leurs applications et principes. Nous vous invitons également à consulter la liste des 9 fabricants de pyrrolidine ainsi que leur classement.
Table des matières
La pyrrolidine (en anglais : pyrrolidine) est une amine hétérocyclique dont la formule chimique est C4H9N.
Les amines hétérocycliques sont des amines cycliques dont l'anneau contient au moins deux éléments différents. La pyrrolidine est également appelée tétrahydro-1H-pyrrol (Eng.
Nous la trouvons dans les carottes et les feuilles de tabac.
La pyrrolidine est largement utilisée comme matériau dans la synthèse organique. En particulier, les énamines peuvent être synthétisées par condensation de la pyrrolidine avec des cétones. De plus, la pyrrolidine est une base forte et peut donc être utilisée comme solvant de réaction basique.
Plusieurs substances possédant un squelette de pyrrolidine sont également utilisées dans les produits pharmaceutiques. Par exemple, le bépridil (hydrate de chlorhydrate de bépridil), utilisé dans le traitement de la tachyarythmie, de la fibrillation auriculaire persistante et de l'angine de poitrine, possède un squelette pyrrolidine.
La pyrrolidine est un liquide incolore à l'odeur piquante caractéristique. Son point de fusion est de -63 °C et son point d'ébullition de 87 °C. Son pKa est de 11,27 et son pKb de 2,74.
Dissous dans l'eau, elle est fortement basique. Elle est également soluble dans le chloroforme, l'éthanol et l'éther. La pyrrolidine est une amine avec une structure en anneau à cinq membres.
Son poids moléculaire est de 71,12 et sa densité de 0,8660 g/cm3. Les composés ayant un squelette de pyrrolidine sont appelés dérivés de la pyrrolidine.
Industriellement, la pyrrolidine est synthétisée par la réaction du 1,4-butanediol (E : 1,4-butanediol) avec l'ammoniac à 165-200°C et 17-21 MPa, en utilisant comme catalyseur de l'oxyde de cobalt ou de l'oxyde de nickel supporté par de l'alumine.
En laboratoire, la pyrrolidine est généralement synthétisée en traitant la 4-chlorobutan-1-amine (EG : 4-chlorobutan-1-amine) avec une base forte. Les dérivés de la pyrrolidine sont synthétisés par une réaction en cascade.
Comme les amines dialkyles courantes, la pyrrolidine est basique. Par rapport à de nombreuses amines secondaires, la pyrrolidine a une structure cyclique, et sa compacité lui permet de subir des réactions caractéristiques.
Elles peuvent notamment être utilisées comme éléments de base pour la synthèse de composés organiques complexes. Les énamines sont formées à partir de cétones et d'aldéhydes et sont utilisées pour activer des réactions d'addition nucléophile. Les énamines sont des composés comportant un groupe amino sur la double liaison du carbone. Cette réaction est connue sous le nom de réaction de l'énamine de Stork.
Dans la réaction de l'énamine de Stork, les énamines sont ajoutées à des réactifs d'alkylation pour donner des iminiums alkylés, qui peuvent être hydrolysés avec des acides pour produire des cétones et des aldéhydes monoalkylés.
Le squelette de la pyrrolidine est présent dans de nombreux composés naturels et est désigné sous le nom de dérivés de la pyrrolidine. Il s'agit par exemple d'alcaloïdes tels que l'hygrine, l'hygroline, la cuscohygrine et la stachydrine.
Les alcaloïdes sont des composés organiques naturels contenant des atomes d'azote. Par exemple, la nicotine possède un cycle pyridine et un cycle pyrrolidine. La structure pyrrolidine est également présente dans les acides aminés tels que la proline et l'hydroxyproline.
*Y compris certains distributeurs, etc.
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Alfa Aesar, qui fait désormais partie de Thermo Fisher Scientific, est un fabricant et un fournisseur américain de produits chimiques et de produits destinés aux sciences pour la recherche et le développement créé en 1963 sous le nom d’Alfa Inorganics Inc. L’entreprise possède une large gamme de produits incluant des produits organiques et inorganiques, des métaux précieux, des alliages et catalyseurs ainsi que des appareils et accessoires. Les produits Alfa Aesar sont utilisés dans diverses applications comme la recherche, le développement ainsi que la production, aussi bien dans le domaine public que privé.
Tokyo Chemical Industry Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire japonais fondé en 1946 à Tokyo et spécialisé dans les produits de chimie fine pour la recherche. Par le passé l’entreprise fournissait ses clients du monde entier depuis le Japon mais en raison de la rapidité d'évolution dans les domaines de la recherche et du développement ainsi que du besoin d’obtention rapide de ses clients, l’entreprise s’est installée en Belgique. L'entreprise propose une large gamme de produits comprenant la chimie, la science de la vie, la science des matériaux, la glycochimie et la chimie analytique.
VWR International, LLC est un distributeur de produits destinés aux laboratoires de recherche fondé en 1852 en Pennsylvanie qui sert principalement les secteurs du gouvernement, de la biotechnologie, des sciences de la vie, de l'électronique ainsi que des produits pharmaceutiques. L’entreprise à obtenu de nombreuses certifications attestant de sa conformité avec de nombreuses normes ISO relatives à la qualité, à l’environnement, ainsi qu’à la santé et à la sécurité. Elle est une filiale du groupe Avantor.
Dayangchem (Hangzhou) Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire, de produits intermédiaires ainsi que de matières premières chinois fondé en 2000 à Hangzhou. Les activités de Dayangchem se concentrent sur les composés organiques, les ingrédients pharmaceutiques actifs, les produits nutritionnels, la synthèse personnalisée ainsi que la fabrication sous contrat. L’entreprise propose des dosages allant de la petite quantité (gramme) pour la recherche aux plus gros volumes pour la production industrielle. La capacité de synthèse allant de 1 litre à 3 000 litres.
Molekula est un fabricant et distributeur de produits de chimie fine et biochimique européen fondé en 2000 en France et au Royaume uni. L’entreprise possède deux filiales spécialisées dans des domaines différents. Scafell Organics fabrique des produits chimiques organiques et sont spécialisés dans les gaz en solution, les réactifs de Grignard, les chlorures d’acides et les monomères spéciaux. Sherman Chemicals s'occupe de la production, du broyage et de la purification. L’entreprise commercialise entre autres des acides aminés, des antibiotiques, des détergents, des réactifs et des produits fluorés.
abcr GmbH est un fournisseur de produits chimiques dans les domaines de la science, de la recherche et de l’industrie fondé en 1987 en Allemagne. Consciente de sa responsabilité envers l'environnement, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant acides aminés, catalyseurs, enzymes, produits chimiques fins et réactifs pouvant aller du gramme à la tonne. La recherche et le développement ainsi que la logistique tiennent une part importante de l’activité d’ abcr GmbH.
Jigs Chemicals est un fournisseur et distributeur de produits chimiques et pharmaceutiques indien fondé en 1998 et basé à Gujarat. Spécialisée dans le commerce et l’exportation de produits chimiques, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant des composés aromatiques, des composés chimiques industriels, des solvants organiques, des composés organiques et inorganiques ainsi que des agents de conservation des aliments. L’entreprise est présente dans plusieurs pays du monde comme par exemple la Chine, la Belgique, les Pays-Bas ou la Nouvelle-Zélande.
Classement global
Méthode de dérivationClassement | Entreprise | Cliquez sur Partager |
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1 | Merck KGaA | 60% |
2 | Alfa Aesar | 20% |
3 | Sigma-Aldrich | 20% |
Méthode de dérivation
Le classement est calculé sur la base de la part de clics. La part de clics est définie comme le nombre total de clics pour toutes les entreprises au cours de la période divisé par le nombre de clics pour chaque entreprise.Nombre d'employés
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