Cette section donne un aperçu des fluorescéine ainsi que de leurs applications et principes. Nous vous invitons également à consulter la liste des 10 fabricants de fluorescéine ainsi que leur classement.
Table des matières
La fluorescéine est une poudre jaune-rouge dont la formule chimique est C20H12O5 et le poids moléculaire 332,31.
Elle a été synthétisée par le chimiste allemand Adolf von Beyer en 1871. La fluorescéine est insoluble dans l'eau et légèrement soluble dans l'éthanol.
Il s'agit d'un colorant fluorescent connu pour sa fluorescence vert vif. Grâce à ses propriétés optiques, elle peut être utilisée dans divers domaines, notamment les biosciences, les diagnostics et les techniques de microscopie.
La fluorescéine est obtenue en chauffant de l'anahydride phtalique et du résorcinol sous du chlorure de zinc à 210°C pour provoquer une réaction de condensation.
En raison de ses propriétés fluorescentes uniques, la fluorescéine est utilisée dans divers domaines, notamment les biosciences, le diagnostic médical et la chimie analytique.
La fluorescéine est largement utilisée en microscopie à fluorescence et en biologie cellulaire. En conjuguant la fluorescéine à des anticorps ou à des sondes d'acide nucléique et en les liant à des molécules cibles ou à des structures cellulaires spécifiques, il est possible de suivre la position et le mouvement de l'objet observé.
Les immunodosages par fluorescence et l'hybridation in situ par fluorescence (FISH), ainsi que d'autres techniques, utilisent la fluorescence comme moyen de diagnostic. (FISH) et d'autres techniques utilisent la fluorescéine pour détecter des agents pathogènes et des mutations génétiques. Dans le domaine de l'ophtalmologie, la fluorescéine peut également être utilisée comme réactif de diagnostic lors de l'angiographie.
Les sondes fluorescentes à base de fluorescéine sont utilisées comme capteurs chimiques pour détecter des ions spécifiques ou de petites molécules. La liaison à l'analyte modifie l'intensité de la fluorescence, ce qui permet une analyse quantitative.
La fluorescéine est également utilisée pour détecter l'ammoniac dans les eaux de puits et les rivières.
La fluorescéine est très sensible à la lumière et émet une fluorescence verte lorsqu'elle est exposée aux UV ou à la lumière visible. Elle est également soluble dans l'eau et l'intensité de sa fluorescence varie en fonction du pH.
Cette sensibilité au pH est une caractéristique de la fluorescéine, l'intensité de la fluorescence étant généralement la plus élevée dans la plage de pH 7-9. Les groupes hydroxyles des molécules de fluorescéine peuvent en effet facilement laisser passer des protons et la morphologie de la molécule change en fonction de l'acidité de l'environnement.
La fluorescéine est relativement stable face aux acides et aux bases et ne se dégrade pas dans de nombreux cas. Toutefois, elle peut se dégrader dans des conditions de pH extrêmes. La fluorescéine n'est pas photostable et peut être soumise à une dégradation progressive en fonction de la lumière à laquelle elle est exposée. Une protection contre la lumière est nécessaire pendant l'utilisation et le stockage.
La fluorescéine est très sensible aux UV et à la lumière visible et émet une fluorescence verte brillante lorsqu'elle est irradiée par la lumière. Cette fluorescence est due à un système pi-électronique conjugué intramoléculaire, qui libère des photons lors du retour de l'état excité à l'état fondamental.
La fluorescéine est un composé organique avec un squelette de xanthène. Le squelette du xanthène est une structure hautement planaire composée de trois anneaux, qui présente des propriétés optiques uniques en raison de la formation d'un système π-électronique conjugué.
De plus, des groupes hydroxyles sont présents dans la molécule de fluorescéine aux positions 3 et 6. Ces groupes hydroxyles améliorent la solubilité de la fluorescéine dans l'eau. En raison du transfert de protons, provoquent une modification de l'intensité de la fluorescence en fonction du pH.
La fluorescéine est synthétisée à partir de la phtaléine et du résorcinol. Deux méthodes principales sont utilisées pour cette réaction
1. Synthèse par la réaction de Friedel-Crafts
Cette méthode de synthèse implique la réaction de la phtaléine et du résorcinol en présence d'une base. La réaction se produit lorsque le groupe carbonyle de la phtaléine réagit avec le groupe hydroxyle du noyau benzénique du résorcinol pour former une structure 9-one, ce qui donne la fluorescéine.
2. Synthèse par la réaction de Wittig
Dans cette méthode de synthèse, le réactif de Wittig est d'abord généré à l'aide d'iodométhane et de triphénylphosphine.
Le réactif de Wittig agit sur la phtaléine pour former une liaison oléfinique, qui réagit ensuite avec le résorcinol pour produire de la fluorescéine.
*Y compris certains distributeurs, etc.
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Tokyo Chemical Industry Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire japonais fondé en 1946 à Tokyo et spécialisé dans les produits de chimie fine pour la recherche. Par le passé l’entreprise fournissait ses clients du monde entier depuis le Japon mais en raison de la rapidité d'évolution dans les domaines de la recherche et du développement ainsi que du besoin d’obtention rapide de ses clients, l’entreprise s’est installée en Belgique. L'entreprise propose une large gamme de produits comprenant la chimie, la science de la vie, la science des matériaux, la glycochimie et la chimie analytique.
Alfa Aesar, qui fait désormais partie de Thermo Fisher Scientific, est un fabricant et un fournisseur américain de produits chimiques et de produits destinés aux sciences pour la recherche et le développement créé en 1963 sous le nom d’Alfa Inorganics Inc. L’entreprise possède une large gamme de produits incluant des produits organiques et inorganiques, des métaux précieux, des alliages et catalyseurs ainsi que des appareils et accessoires. Les produits Alfa Aesar sont utilisés dans diverses applications comme la recherche, le développement ainsi que la production, aussi bien dans le domaine public que privé.
Zhengzhou alfa chemical est un producteur et distributeur de produits chimiques originaire de Chine fondé en 2010 à Zhengzhou. L’entreprise propose une large gamme de produits comprenant produits chimiques organiques, catalyseurs et auxiliaires ainsi que des intermédiaires pharmaceutiques. Elle commercialise ses produits à l’international comme par exemple en Amérique du Nord, en Europe, au Japon, en Corée du Sud, en Inde ainsi qu’au Moyen-Orient. Dans le but de parvenir à un développement durable et stable, elle est en relation étroite avec des universités et des institutions chinoises.
Santa Cruz Biotechnology est un fabricant de produits pour la recherche biomédicale américain fondé en 1991 à Santa Cruz (Californie). L’entreprise s’est spécialisée dans le développement d'anticorps monoclonaux pour la recherche, de produits biochimiques, de consommables et de plasmides CRISPR. Les produits liés à CRISPR sont commercialisés depuis 2015 pour plus de 37 000 gènes humains et de souris. L’entreprise possède également des sites internationaux en Allemagne, en Chine à Shanghai ainsi qu’au Canada.
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