Cette section donne un aperçu des acide trifluoroacétique ainsi que de leurs applications et principes. Nous vous invitons également à consulter la liste des 11 fabricants de acide trifluoroacétique ainsi que leur classement.
Table des matières
L'acide trifluoroacétique est un acide carboxylique dont le numéro d'enregistrement CAS est 76-05-1 et la formule chimique CF3COOH.
Il est communément abrégé en TFA et est connu comme le deuxième acide organique le plus puissant après l'acide trifluorométhanesulfonique (TFSA). Il a été largement utilisé en chimie organique à diverses fins depuis sa première synthèse en 1922 en tant que substance chimique importante avec des propriétés distinctives. Il est largement utilisé en chimie organique à diverses fins.
La demande est estimée à plusieurs centaines de tonnes par an au niveau mondial et à des dizaines de tonnes au niveau national.
L'acide trifluoroacétique est utilisé comme matière première pour la synthèse organique, comme matière première pour les solutions de préparation, comme intermédiaire pharmaceutique et agrochimique, comme matière première pour la production de matériaux électroniques et comme solvant. Dans d'autres applications industrielles, il est utilisé comme catalyseur acide et comme catalyseur pour diverses réactions d'addition, d'estérification et de condensation.
L'acide trifluoroacétique est une matière première pour l'acide trifluoroacétique anhydre et les esters d'acide trifluoroacétique. L'anhydride trifluoroacétique est utilisé comme agent de trifluoroacétylation.
Par exemple, dans les analyses GC/MS, la dérivatisation des amines et des alcools avec de l'acide trifluoroacétique anhydre peut augmenter la sensibilité analytique.
R-NH2 + (CF3CO)2O → R-NHCOCF3 + CF3COOH
R-CH2-OH + (CF3CO)2O → R-CH2-OCF3 + CF3COOH
L'acide trifluoroacétique anhydre peut être synthétisé en faisant réagir l'acide trifluoroacétique avec un chlorure d'acide dont la position α est halogénée (par exemple, le chlorure de dichloroacétyle).
2CF3COOH + Cl2CHCOCl → (CF3CO)2O + Cl2CHCOOH + HCl
Il peut également être obtenu par déshydratation de l'acide trifluoroacétique avec du pentoxyde de diphosphore.
En tant que matière première pour les produits pharmaceutiques et agrochimiques, il est particulièrement demandé comme intermédiaire pour les herbicides fluorés. En outre, les groupes t-butoxycarbonyl (groupes Boc) sont fréquemment utilisés comme groupes protecteurs pour les groupes amino dans la synthèse de produits pharmaceutiques, etc. L'acide trifluoroacétique est utilisé comme réactif déprotégeant pour les groupes Boc.
L'acide trifluoroacétique a un point d'ébullition de 72°C, une densité de 1,49 g/cm3 et se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur piquante à température ambiante. Il est facilement soluble dans l'eau et les solvants organiques tels que l'éthanol, l'acétone et l'éther, ce qui en fait un acide facile à utiliser dans la synthèse organique.
Son point d'ébullition bas le rend facilement volatile et ses vapeurs sont toxiques, de sorte qu'il doit être utilisé dans des zones où une ventilation locale par aspiration est assurée. Il est également très irritant pour les yeux et la peau, c'est pourquoi il faut porter des gants et des lunettes de protection lors de son utilisation.
Il est également très corrosif pour les métaux et, selon les conditions d'utilisation, peut corroder l'acier inoxydable et d'autres matériaux. C'est pourquoi il est recommandé d'utiliser du verre pour les ustensiles et les récipients de stockage.
L'acide trifluoroacétique a une structure dans laquelle tout l'hydrogène du groupe méthyle de l'acide acétique est remplacé par du fluor, et l'anion (base conjuguée CF3COO-) après ionisation des protons est très stable en raison de l'effet d'extraction d'électrons de l'atome de fluor. Il est donc plus susceptible de libérer des protons et est plus acide que l'acide acétique.
D'autre part, plus le nombre d'atomes de fluor substitués est élevé, plus la base conjuguée est stable, de sorte que l'acidité est la suivante.
CF3COOH > CF2HCOOH > CFH2COOH > CH3COOH
En comparaison numérique, la constante de dissociation de l'acide (pKa), qui est une constante représentant la facilité de dissociation des protons, est de 4,8 (dans l'eau) pour l'acide acétique et de -0,3 (dans l'eau) pour l'acide trifluoroacétique ; plus le pKa est bas, plus l'acide est fort, ce qui signifie que l'acide trifluoroacétique est un acide plus fort que l'acide acétique.
L'acide trifluoroacétique peut être produit de la manière suivante
D'un point de vue synthétique, la fluoration de l'acide acétique (méthode de Simmons) est également connue comme une réaction utile. Le procédé Simmons est une méthode de réaction qui permet d'obtenir de l'acide trifluoroacétique par électrolyse d'un mélange d'acide acétique et de fluorure d'hydrogène.
*Y compris certains distributeurs, etc.
Trier par caractéristiques
Trier par région
Jigs Chemicals est un fournisseur et distributeur de produits chimiques et pharmaceutiques indien fondé en 1998 et basé à Gujarat. Spécialisée dans le commerce et l’exportation de produits chimiques, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant des composés aromatiques, des composés chimiques industriels, des solvants organiques, des composés organiques et inorganiques ainsi que des agents de conservation des aliments. L’entreprise est présente dans plusieurs pays du monde comme par exemple la Chine, la Belgique, les Pays-Bas ou la Nouvelle-Zélande.
Santa Cruz Biotechnology est un fabricant de produits pour la recherche biomédicale américain fondé en 1991 à Santa Cruz (Californie). L’entreprise s’est spécialisée dans le développement d'anticorps monoclonaux pour la recherche, de produits biochimiques, de consommables et de plasmides CRISPR. Les produits liés à CRISPR sont commercialisés depuis 2015 pour plus de 37 000 gènes humains et de souris. L’entreprise possède également des sites internationaux en Allemagne, en Chine à Shanghai ainsi qu’au Canada.
abcr GmbH est un fournisseur de produits chimiques dans les domaines de la science, de la recherche et de l’industrie fondé en 1987 en Allemagne. Consciente de sa responsabilité envers l'environnement, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant acides aminés, catalyseurs, enzymes, produits chimiques fins et réactifs pouvant aller du gramme à la tonne. La recherche et le développement ainsi que la logistique tiennent une part importante de l’activité d’ abcr GmbH.
GFS Chemicals est un fabricant de produits chimiques fondé en 1928 à Columbus, Ohio aux États unis. Originellement fondée par un professeur en chimie analytique, l’entreprise est aujourd’hui spécialisée dans la fabrication de produits chimiques inorganiques, d’intermédiaires organiques ainsi que de réactifs analytiques. Parmi la large gamme de produits que propose GFS Chemicals il y a les acides et bases, les tampons et solutions volumétriques, la biologie fine, les composés organiques ainsi que le matériel de laboratoire.
Tokyo Chemical Industry Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire japonais fondé en 1946 à Tokyo et spécialisé dans les produits de chimie fine pour la recherche. Par le passé l’entreprise fournissait ses clients du monde entier depuis le Japon mais en raison de la rapidité d'évolution dans les domaines de la recherche et du développement ainsi que du besoin d’obtention rapide de ses clients, l’entreprise s’est installée en Belgique. L'entreprise propose une large gamme de produits comprenant la chimie, la science de la vie, la science des matériaux, la glycochimie et la chimie analytique.
ITW Reagents est un fabricant de réactifs de laboratoire et de produits de chimie fine américain fondé en 1912 dans l’Illinois et dont le siège social se situe en Italie. Né de la fusion de Panreac Quimica SLU (Espagne), AppliChem GmbH (Allemagne) et ITW Reagents, S.R.L. (Italie) dans le but de regrouper les acquis et le savoir-faire, l’entreprise propose aujourd’hui une large gamme de produits comprenant des produits chimiques, des produits pour la science de la vie ainsi que des matières premières.
Loba Chemie est un fabricant de produits chimiques indien fondé en 1975 à Bombay et spécialisé dans la production de sels organiques, d’acides à haute pureté et de produits chimiques industriels. L’entreprise commercialise ses produits dans le monde entier proposant une large gamme de produits comprenant par exemple les acides organiques et inorganiques, différents types de sels organiques et inorganiques, des protéines et dérivés, des réactifs et solutions USP ou encore des vitamines.
Alfa Chemical est un fournisseur de produits chimiques organiques pour la recherche, le développement et la fabrication chinois fondé en 2010 à Zhengzhou. L’entreprise propose une large gamme de produits comprenant produits chimiques organiques, catalyseurs et auxiliaires ainsi que des intermédiaires pharmaceutiques. L’entreprise commercialise ses produits dans divers endroits du monde comme en Amérique du Nord, en Europe, au Japon, en Corée du Sud, en Inde ainsi qu’au Moyen-Orient. Alfa Chemical se consacre prioritairement à la recherche de produits chimiques avancés en collaboration avec des universités.
VWR International, LLC est un distributeur de produits destinés aux laboratoires de recherche fondé en 1852 en Pennsylvanie qui sert principalement les secteurs du gouvernement, de la biotechnologie, des sciences de la vie, de l'électronique ainsi que des produits pharmaceutiques. L’entreprise à obtenu de nombreuses certifications attestant de sa conformité avec de nombreuses normes ISO relatives à la qualité, à l’environnement, ainsi qu’à la santé et à la sécurité. Elle est une filiale du groupe Avantor.
Classement en France
Méthode de dérivationClassement | Entreprise | Cliquez sur Partager |
---|---|---|
1 | Santa Cruz Biotechnology, Inc. | 50% |
2 | Jigs Chemical | 25% |
3 | GFS Chemicals, Inc. | 25% |
Classement global
Méthode de dérivationClassement | Entreprise | Cliquez sur Partager |
---|---|---|
1 | LOBA CHEMIE PVT. LTD. | 40% |
2 | Merck KGaA | 20% |
3 | TCI Europe SA | 13.3% |
4 | Santa Cruz Biotechnology, Inc. | 13.3% |
5 | Jigs Chemical | 6.7% |
6 | GFS Chemicals, Inc. | 6.7% |
Méthode de dérivation
Le classement est calculé sur la base de la part de clics. La part de clics est définie comme le nombre total de clics pour toutes les entreprises au cours de la période divisé par le nombre de clics pour chaque entreprise.Nombre d'employés
Entreprise nouvellement créée
Une entreprise avec une histoire
Vous êtes actuellement sur la version de notre site web destinée aux locuteurs de la langue française en France. Si vous êtes résident d'un autre pays, veuillez sélectionner la version de Metoree correspondant à votre pays dans le menu déroulant.