Cette section donne un aperçu des tétrahydropyranne ainsi que de leurs applications et principes. Nous vous invitons également à consulter la liste des 5 fabricants de tétrahydropyranne ainsi que leur classement.
Table des matières
Le tétrahydropyranne est un éther cyclique liquide incolore et transparent.
Son nom UICPA est oxane, et il est également connu sous le nom de THP, oxacyclohexane, 1-oxacyclohexane, 1,5-époxypentane, ou encore oxyde de pentaméthylène.
En synthèse organique, le groupe 2-tétrahydropyranil est utilisé comme groupe protecteur général pour les alcools. Il peut être converti en éther tétrahydropyranlique par l'action du 2,3-dihydropyran sur la partie alcool du substrat dans des conditions acides.
Dans des conditions typiques, l'alcool est soumis au dihydropyran en présence d'acide p-toluènesulfonique dans un solvant dichlorométhane. La déprotection s'effectue par hydrolyse acide et le 5-hydroxypentanal est reproduit. On peut également utilisé de l'alcool à la place de l'eau pour réaliser la réaction lorsque l'eau n'est pas préférée pour agir.
Le groupe 2-tétrahydropyranyle est un groupe protecteur utile car il est relativement stable en présence de bases, de nucléophiles et d'agents réducteurs. Cependant, il présente des inconvénients tels que la formation d'un centre asymétrique en position 2 du groupe tétrahydropyranyle au cours du processus de protection, ce qui complique le spectre RMN.
De plus, lorsque le tétrahydropyranne est utilisé pour protéger des substrats dont le centre est incorrect, il peut générer des diastéréoisomères, ce qui peut compliquer le système réactionnel. Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas des isomères miroirs. Les diastéréoisomères diffèrent les uns des autres par leurs propriétés physiques, telles que le point d'ébullition, la solubilité et le comportement en chromatographie sur colonne.
Le tétrahydropyranne est un solvant organique qui peut être utilisé dans une variété d'applications telles que les solvants de réaction, d'extraction et de cristallisation en raison de sa forte résistance aux conditions acides, basiques et réductrices.
Dans des conditions fortement basiques, telles que le n-BuLi, le tétrahydropyranne est plus résistant que le tétrahydrofurane, un anneau à cinq chaînons, qui a la même structure d'éther cyclique. Il est donc utilisé comme matière première pharmaceutique et agrochimique.
La formule chimique est C5H10O et le poids moléculaire est 86,13 ; le numéro CAS est enregistré sous 142-68-7. Il a un point de fusion de -45 °C et un point d'ébullition de 88 °C et est liquide à température ambiante.
Sa densité est de 0,880 g/ml (à 20 °C). C'est un liquide à l'odeur piquante, volatile et éthérée, soluble dans de nombreux solvants organiques, y compris les alcools et les éthers, ainsi que dans l'eau.
Il peut être synthétisé par hydrogénation du 2,3-dihydropyranne en utilisant comme catalyseur un alliage de Raney, tel que le catalyseur de nickel de Raney. Il peut également être synthétisé par cyclisation avec déshydratation du 1,5-pentanediol dans des conditions acides.
Mesures de manipulation
Lors de l'utilisation, porter un équipement de protection individuelle dans une chambre à courants d'air avec une ventilation locale. Le tétrahydropyranne peut réagir violemment au contact d'agents oxydants puissants.
Tenir à l'écart des agents oxydants puissants. Un contact prolongé avec l'air produit également des peroxydes. Le tétrahydropyranne est un liquide hautement inflammable dont le point d'éclair se situe à -22 °C. Tenir à l'écart des objets chauds, de la chaleur, des flammes, des étincelles, de l'électricité statique et des étincelles.
En cas d'incendie
La décomposition thermique peut libérer des fumées et des vapeurs irritantes et toxiques. Utiliser de l'eau pulvérisée, du dioxyde de carbone (CO2), de la mousse, des extincteurs à poudre ou du sable pour éteindre le feu.
Contact avec la peau
Porter des vêtements et des gants de protection, tels que des blouses de laboratoire ou des vêtements de travail, lors de l'utilisation du produit afin d'éviter l'exposition de la peau.
En cas de contact avec la peau, laver immédiatement avec du savon et beaucoup d'eau. Enlever et isoler tous les vêtements contaminés. Si l'irritation de la peau persiste, contacter un médecin.
En cas de contact avec les yeux
Toujours porter des lunettes de protection lors de l'utilisation du produit. En cas de contact avec les yeux, enlever les lentilles de contact et rincer abondamment à l'eau. Si l'irritation oculaire persiste, consulter un médecin.
Stockage
Conserver le produit dans un récipient en verre hermétiquement fermé, dans un endroit frais et bien ventilé, à l'abri de la lumière directe du soleil. Toujours fermer l'unité de stockage à clé.
*Y compris certains distributeurs, etc.
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Tokyo Chemical Industry Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire japonais fondé en 1946 à Tokyo et spécialisé dans les produits de chimie fine pour la recherche. Par le passé l’entreprise fournissait ses clients du monde entier depuis le Japon mais en raison de la rapidité d'évolution dans les domaines de la recherche et du développement ainsi que du besoin d’obtention rapide de ses clients, l’entreprise s’est installée en Belgique. L'entreprise propose une large gamme de produits comprenant la chimie, la science de la vie, la science des matériaux, la glycochimie et la chimie analytique.
Dayangchem (Hangzhou) Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire, de produits intermédiaires ainsi que de matières premières chinois fondé en 2000 à Hangzhou. Les activités de Dayangchem se concentrent sur les composés organiques, les ingrédients pharmaceutiques actifs, les produits nutritionnels, la synthèse personnalisée ainsi que la fabrication sous contrat. L’entreprise propose des dosages allant de la petite quantité (gramme) pour la recherche aux plus gros volumes pour la production industrielle. La capacité de synthèse allant de 1 litre à 3 000 litres.
abcr GmbH est un fournisseur de produits chimiques dans les domaines de la science, de la recherche et de l’industrie fondé en 1987 en Allemagne. Consciente de sa responsabilité envers l'environnement, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant acides aminés, catalyseurs, enzymes, produits chimiques fins et réactifs pouvant aller du gramme à la tonne. La recherche et le développement ainsi que la logistique tiennent une part importante de l’activité d’ abcr GmbH.
VWR International, LLC est un distributeur de produits destinés aux laboratoires de recherche fondé en 1852 en Pennsylvanie qui sert principalement les secteurs du gouvernement, de la biotechnologie, des sciences de la vie, de l'électronique ainsi que des produits pharmaceutiques. L’entreprise à obtenu de nombreuses certifications attestant de sa conformité avec de nombreuses normes ISO relatives à la qualité, à l’environnement, ainsi qu’à la santé et à la sécurité. Elle est une filiale du groupe Avantor.
Classement global
Méthode de dérivationClassement | Entreprise | Cliquez sur Partager |
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1 | TCI Europe SA | 100% |
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Le classement est calculé sur la base de la part de clics. La part de clics est définie comme le nombre total de clics pour toutes les entreprises au cours de la période divisé par le nombre de clics pour chaque entreprise.Nombre d'employés
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