Cette section donne un aperçu des tetrazole ainsi que de leurs applications et principes. Nous vous invitons également à consulter la liste des 8 fabricants de tetrazole ainsi que leur classement.
Table des matières
Le tétrazole est un composé aromatique hétérocyclique dont la formule moléculaire est CH2N4.
Il a un poids moléculaire de 70,05 g/mol et se présente sous la forme de cristaux blancs, semblables à des plaques. Les composés pentacycliques contenant de l'azote dans l'anneau sont appelés azoles, mais on les appelle tétrazoles en ajoutant le préfixe tétra (anglais : tetra), qui signifie 4, devant azole. Quatre des éléments constitutifs de l'anneau à cinq chaînons sont des atomes d'azote et un est un atome de carbone. Il répond également à la règle de Hückel et possède les propriétés d'un composé aromatique.
Le tétrazole existe sous forme de tautomères 1H-1,2,3,4-tétrazole et 2H-1,2,3,4-tétrazole et les deux isomères ne peuvent être séparés en solution.
Le 5-aminotétrazole, un dérivé du tétrazole, est connu pour libérer de grandes quantités d'azote gazeux sous l'effet de la chaleur ou d'un choc. Ces propriétés peuvent être utilisées comme agent générateur de gaz dans les systèmes d'airbags automobiles, en remplacement des agents générateurs de gaz à base d'azoture de sodium, ces derniers présentant divers problèmes tels que la toxicité et l'explosivité.
Dans le domaine des matériaux électroniques, il est utilisé dans la gravure, une technique de traitement de surface qui utilise l'action corrosive de produits chimiques.
Les circuits électroniques sur les cartes de circuits imprimés et les semi-conducteurs sont formés par gravure afin d'éliminer les parties insolubles d'une feuille de cuivre fixée à un substrat. Les dérivés du tétrazole sont ajoutés aux produits de gravure de l'argent pour éviter, par exemple, une gravure excessive de l'argent.
Les tétrazoles se caractérisent par leur grande liposolubilité tout en présentant une acidité comparable à celle des acides carboxyliques. Par conséquent, le remplacement des acides carboxyliques par des tétrazoles est considéré comme compatible avec les cellules biologiques, qui sont également liposolubles, et devrait améliorer la vitesse à laquelle les médicaments pris circulent dans l'organisme. À ce titre, il fait partie de la structure des antibiotiques cephem et des médicaments antihypertenseurs sartan. Il convient de noter que ces médicaments semblent être produits par des fabricants de médicaments génériques, principalement en Europe.
Parmi les autres utilisations possibles, on peut citer celle dans le domaine de la médecine des acides nucléiques. Dans la méthode des phosphoramidites (mise au point dans les années 1980), qui est la principale méthode de synthèse des acides nucléiques, le tétrazole est utilisé dans le processus de réalisation des réactions de couplage.
Son point de fusion est à 89-91 °C, son point d'ébullition à 156-158 °C, il existe sous forme de cristaux blancs en forme de plaques, sublimables.
Le tétrazole est soluble dans l'eau, l'éthanol, l'acétone et l'acide acétique, mais insoluble dans l'éther et le benzène. Les atomes d'hydrogène attachés aux atomes d'azote sont facilement libérés sous forme de protons, de sorte que les solutions aqueuses sont acides. Les sels métalliques du tétrazole, qui sont formés par substitution avec des métaux, explosent lorsqu'ils sont chauffés ou fortement percutés.
Le proton lié à l'atome d'azote en position 1 a un pKa = 8,2 et est aussi acide qu'un acide carboxylique. Pour cette raison, il est parfois utilisé comme équivalent de l'acide carboxylique. Il peut exploser sous l'effet de la chaleur ou d'un choc.
Il peut être produit en faisant réagir du cyanure d'hydrogène (HCN) avec de l'azoture d'hydrogène (HN3).
Les dérivés du tétrazole sont également obtenus par des réactions de cycloaddition de dérivés du nitrile (R-C≡N) et de l'azoture (terme générique pour les composés avec -N3).
Il faut éviter l'humidité et la chaleur. De plus, le produit doit être rempli de gaz inerte lorsqu'il est stocké. Mieux vaut également le tenir à l'écart des sources d'ignition telles que la chaleur, les étincelles et les flammes nues et veiller à ne pas manipuler le produit de manière à provoquer un écrasement, un choc ou une friction. Le risque d'explosion en masse est présent. Le tétrazole est par ailleurs irritant pour la peau et les yeux, il convient de porter des gants de protection et des lunettes de sécurité pendant l'utilisation. En cas de contact avec la peau ou les yeux, rincer soigneusement avec de grandes quantités d'eau.
*Y compris certains distributeurs, etc.
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Jigs Chemicals est un fournisseur et distributeur de produits chimiques et pharmaceutiques indien fondé en 1998 et basé à Gujarat. Spécialisée dans le commerce et l’exportation de produits chimiques, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant des composés aromatiques, des composés chimiques industriels, des solvants organiques, des composés organiques et inorganiques ainsi que des agents de conservation des aliments. L’entreprise est présente dans plusieurs pays du monde comme par exemple la Chine, la Belgique, les Pays-Bas ou la Nouvelle-Zélande.
Henan Tianfu Chemical Co. Ltd est un producteur de produits chimiques fondé en 2009 et spécialisé dans la chimie fine et dans les catalyseurs de métaux nobles. Ayant obtenu de nombreuses normes ISO, l’entreprise commercialise aujourd’hui une large gamme de produits comprenant les matériaux à durcissement UV, les produits chimiques électroniques, les liquides ioniques, la chimie fine et le matériel pharmaceutique. Elle à également développé de nombreux composés, qui sont largement utilisés dans les domaines de la production ainsi que de la science de la vie.
Loba Chemie est un fabricant de produits chimiques indien fondé en 1975 à Bombay et spécialisé dans la production de sels organiques, d’acides à haute pureté et de produits chimiques industriels. L’entreprise commercialise ses produits dans le monde entier proposant une large gamme de produits comprenant par exemple les acides organiques et inorganiques, différents types de sels organiques et inorganiques, des protéines et dérivés, des réactifs et solutions USP ou encore des vitamines.
abcr GmbH est un fournisseur de produits chimiques dans les domaines de la science, de la recherche et de l’industrie fondé en 1987 en Allemagne. Consciente de sa responsabilité envers l'environnement, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant acides aminés, catalyseurs, enzymes, produits chimiques fins et réactifs pouvant aller du gramme à la tonne. La recherche et le développement ainsi que la logistique tiennent une part importante de l’activité d’ abcr GmbH.
Alfa Aesar, qui fait désormais partie de Thermo Fisher Scientific, est un fabricant et un fournisseur américain de produits chimiques et de produits destinés aux sciences pour la recherche et le développement créé en 1963 sous le nom d’Alfa Inorganics Inc. L’entreprise possède une large gamme de produits incluant des produits organiques et inorganiques, des métaux précieux, des alliages et catalyseurs ainsi que des appareils et accessoires. Les produits Alfa Aesar sont utilisés dans diverses applications comme la recherche, le développement ainsi que la production, aussi bien dans le domaine public que privé.
Molekula est un fabricant et distributeur de produits de chimie fine et biochimique européen fondé en 2000 en France et au Royaume uni. L’entreprise possède deux filiales spécialisées dans des domaines différents. Scafell Organics fabrique des produits chimiques organiques et sont spécialisés dans les gaz en solution, les réactifs de Grignard, les chlorures d’acides et les monomères spéciaux. Sherman Chemicals s'occupe de la production, du broyage et de la purification. L’entreprise commercialise entre autres des acides aminés, des antibiotiques, des détergents, des réactifs et des produits fluorés.
Santa Cruz Biotechnology est un fabricant de produits pour la recherche biomédicale américain fondé en 1991 à Santa Cruz (Californie). L’entreprise s’est spécialisée dans le développement d'anticorps monoclonaux pour la recherche, de produits biochimiques, de consommables et de plasmides CRISPR. Les produits liés à CRISPR sont commercialisés depuis 2015 pour plus de 37 000 gènes humains et de souris. L’entreprise possède également des sites internationaux en Allemagne, en Chine à Shanghai ainsi qu’au Canada.
Classement global
Méthode de dérivationClassement | Entreprise | Cliquez sur Partager |
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1 | Molekula Ltd | 50% |
2 | Sigma-Aldrich | 50% |
Méthode de dérivation
Le classement est calculé sur la base de la part de clics. La part de clics est définie comme le nombre total de clics pour toutes les entreprises au cours de la période divisé par le nombre de clics pour chaque entreprise.Nombre d'employés
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