Cette section donne un aperçu des azétidine ainsi que de leurs applications et principes. Nous vous invitons également à consulter la liste des 8 fabricants de azétidine ainsi que leur classement.
Table des matières
L'azétidine est un composé hétérocyclique tétracyclique saturé dont la formule chimique est C3H7N.
Elle porte le numéro d'enregistrement CAS 503-29-7 et est également connue sous les noms de triméthylèneimine, azacyclobutane et 1,3-propylèneimine.
L'azétidine est classée comme liquide inflammable et corrosif/irritant pour la peau dans la classification SGH. L'azétidine est classée comme dangereuse et inflammable dans la loi sur la sécurité et la santé industrielles et comme pétrole de classe 4 n° 1 dans la loi sur les services d'incendie.
L'azétidine est principalement utilisée dans les produits réactifs pour la recherche et le développement et dans les matériaux de synthèse organique. L'azétidine est un composé utile en tant que partie de chaîne latérale de produits pharmaceutiques, car divers groupes protecteurs peuvent être introduits dans la partie de l'atome d'azote de l'anneau à quatre membres au stade de la synthèse, ce qui peut être contrôlé. L'azétidine elle-même n'est pas un composé fréquemment utilisé, mais des dérivés de sa structure, les composés d'azétidine, sont utilisés comme produits pharmaceutiques.
La recherche sur les composés de l'azétidine en tant que produits pharmaceutiques a commencé à la fin des années 1950 et est actuellement menée pour une utilisation dans la polyarthrite rhumatoïde, la sclérose en plaques, l'ostéoporose et l'ostéolyse, et en tant qu'agent préventif ou thérapeutique du cancer. L'azétidine et ses dérivés ne sont pas abondants dans la nature, bien qu'il existe des dérivés naturels tels que l'acide muginéique et l'acide azétidine-2-carboxylique.
L'azétidine a un poids moléculaire de 57,09, un point d'ébullition de 61-62 °C et un aspect liquide incolore à jaune pâle à température ambiante. Elle a une odeur particulière.
Le point d'éclair est de -21 °C lors d'un test de point d'éclair scellé. Elle a une densité de 0,847 g/mL et est miscible avec l'eau. Elle est plus basique que la plupart des amines secondaires et la constante de dissociation de l'acide pKa des acides conjugués est de 11,29.
On pense que cela est dû à la structure en anneau de la chaîne carbonée et à la paire solitaire d'atomes d'azote en surplomb, qui sont moins sensibles à l'encombrement stérique. La substance est hautement inflammable et corrosive pour la peau.
L'azétidine est une substance couramment vendue comme produit réactif pour la recherche et le développement. Elle est disponible en différents types de volumes, tels que 250 mg, 1 g, 5 g et 25 g. Bien qu'elle soit disponible dans des volumes faciles à manipuler en laboratoire, il s'agit d'un composé relativement coûteux. Il s'agit généralement d'un produit réactif qui est souvent conservé au réfrigérateur.
L'azétidine est également disponible sous forme de sel de chlorhydrate. Les autres dérivés comprennent divers composés avec des substituants sur l'atome d'azote, ainsi que des composés avec des substituants sur l'atome de carbone, tels que l'acide azétidine-2-carboxylique, l'acide azétidine-3-carboxylique et l'azétidine-3-ol.
Les méthodes connues de synthèse de l'azétidine comprennent la réaction de la 3-bromopropylamine avec l'hydroxyde de potassium et la réduction de la p-toluènesulfonylazétidine avec du sodium métallique. La p-toluènesulfonylazétidine est obtenue à partir du 1,3-dibromopropane et de la p-toluènesulfonamide.
L'azétidine ouvre le cycle lorsqu'elle est chauffée dans de l'acide chlorhydrique dilué pour former de la 3-chloropropylamine et du 3-aminopropanol. Normalement stable dans un environnement de stockage approprié, mais la chaleur, les flammes et les étincelles doivent être évitées. Les matières incompatibles dangereuses sont les agents oxydants forts et les acides forts.
L'azétidine est une substance désignée dans la classification SGH comme étant :
Lors de la manipulation, éviter la chaleur, les flammes et les étincelles et porter un équipement de protection approprié tel que des gants de protection, des vêtements de protection, des lunettes de protection et des masques de protection. En vertu de la loi, le produit est désigné comme liquide inflammable de classe 4, pétrole n° 1, classe de danger II, liquide non soluble dans l'eau, conformément à la loi sur les services d'incendie.
*Y compris certains distributeurs, etc.
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Zhengzhou alfa chemical est un producteur et distributeur de produits chimiques originaire de Chine fondé en 2010 à Zhengzhou. L’entreprise propose une large gamme de produits comprenant produits chimiques organiques, catalyseurs et auxiliaires ainsi que des intermédiaires pharmaceutiques. Elle commercialise ses produits à l’international comme par exemple en Amérique du Nord, en Europe, au Japon, en Corée du Sud, en Inde ainsi qu’au Moyen-Orient. Dans le but de parvenir à un développement durable et stable, elle est en relation étroite avec des universités et des institutions chinoises.
Jigs Chemicals est un fournisseur et distributeur de produits chimiques et pharmaceutiques indien fondé en 1998 et basé à Gujarat. Spécialisée dans le commerce et l’exportation de produits chimiques, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant des composés aromatiques, des composés chimiques industriels, des solvants organiques, des composés organiques et inorganiques ainsi que des agents de conservation des aliments. L’entreprise est présente dans plusieurs pays du monde comme par exemple la Chine, la Belgique, les Pays-Bas ou la Nouvelle-Zélande.
Tokyo Chemical Industry Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire japonais fondé en 1946 à Tokyo et spécialisé dans les produits de chimie fine pour la recherche. Par le passé l’entreprise fournissait ses clients du monde entier depuis le Japon mais en raison de la rapidité d'évolution dans les domaines de la recherche et du développement ainsi que du besoin d’obtention rapide de ses clients, l’entreprise s’est installée en Belgique. L'entreprise propose une large gamme de produits comprenant la chimie, la science de la vie, la science des matériaux, la glycochimie et la chimie analytique.
Henan Tianfu Chemical Co. Ltd est un producteur de produits chimiques fondé en 2009 et spécialisé dans la chimie fine et dans les catalyseurs de métaux nobles. Ayant obtenu de nombreuses normes ISO, l’entreprise commercialise aujourd’hui une large gamme de produits comprenant les matériaux à durcissement UV, les produits chimiques électroniques, les liquides ioniques, la chimie fine et le matériel pharmaceutique. Elle à également développé de nombreux composés, qui sont largement utilisés dans les domaines de la production ainsi que de la science de la vie.
Dayangchem (Hangzhou) Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire, de produits intermédiaires ainsi que de matières premières chinois fondé en 2000 à Hangzhou. Les activités de Dayangchem se concentrent sur les composés organiques, les ingrédients pharmaceutiques actifs, les produits nutritionnels, la synthèse personnalisée ainsi que la fabrication sous contrat. L’entreprise propose des dosages allant de la petite quantité (gramme) pour la recherche aux plus gros volumes pour la production industrielle. La capacité de synthèse allant de 1 litre à 3 000 litres.
VWR International, LLC est un distributeur de produits destinés aux laboratoires de recherche fondé en 1852 en Pennsylvanie qui sert principalement les secteurs du gouvernement, de la biotechnologie, des sciences de la vie, de l'électronique ainsi que des produits pharmaceutiques. L’entreprise à obtenu de nombreuses certifications attestant de sa conformité avec de nombreuses normes ISO relatives à la qualité, à l’environnement, ainsi qu’à la santé et à la sécurité. Elle est une filiale du groupe Avantor.
abcr GmbH est un fournisseur de produits chimiques dans les domaines de la science, de la recherche et de l’industrie fondé en 1987 en Allemagne. Consciente de sa responsabilité envers l'environnement, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant acides aminés, catalyseurs, enzymes, produits chimiques fins et réactifs pouvant aller du gramme à la tonne. La recherche et le développement ainsi que la logistique tiennent une part importante de l’activité d’ abcr GmbH.
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