Cette section donne un aperçu des semicarbazide ainsi que de leurs applications et principes. Nous vous invitons également à consulter la liste des 5 fabricants de semicarbazide ainsi que leur classement.
Table des matières
Le semicarbazide (ou N-aminourée) est l'un des dérivés de l'urée, un composé organique dont la structure consiste à remplacer l'un des groupes NH2 de l'urée par un groupe hydrazino.
La formule moléculaire du semicarbazide est CH5N3O et son numéro d'enregistrement CAS est le 57-56-7. Il est largement commercialisé et distribué, généralement sous forme de sel de chlorhydrate. Les analogues du semicarbazide ayant une structure dans laquelle l'atome d'oxygène du semicarbazide a été remplacé par un atome de soufre sont appelés thiosemicarbazides.
Le semicarbazide est utilisé comme réactif colorant dans la chromatographie sur couche mince (CCM). Lorsque le semicarbazide est pulvérisé sur des α-cétoacides sur une plaque CCM, les résultats peuvent être visualisés sous lumière UV. Le semicarbazide est également utilisé comme durcisseur de peinture en raison de son excellente résistance à l'eau et au jaunissement.
Le semicarbazide réagit également avec les aldéhydes, les cétones et les sucres pour former des cristaux. Les dérivés imines produits par la réaction de condensation du semicarbazide avec des cétones ou des aldéhydes sont collectivement appelés semicarbazones.
En mesurant le point de fusion du semicarbazide produit, il est possible d'identifier l'aldéhyde ou la cétone qui a réagi avec le semicarbazide. Les semicarbazides sont donc largement utilisés pour la détection et l'identification des aldéhydes et des cétones.
Les semicarbazides sont des composés utiles en tant que matières premières pour la synthèse organique. Un exemple spécifique est son utilisation comme intermédiaire synthétique dans les agents antimicrobiens à base de nitrofurane (par exemple : furazolidone, nitrofurazone, nitrofurantoïne).
Le semicarbazide a un poids moléculaire de 75,07, un point de fusion de 96°C et se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore à température et pression ambiantes. Il est facilement soluble dans l'eau et l'éthanol, mais pas dans l'éther ni le benzène. Sa densité est de 1,29 g/mL.
Le semicarbazide est généralement vendu sous forme de sels de chlorhydrate en tant que produits réactifs pour la recherche et le développement et en tant que produits chimiques industriels. En tant que produit réactif, le sel de chlorhydrate est disponible en différents volumes tels que 5 g, 25 g, 100 g, 300 g et 500 g.
Les composés sont parfois vendus comme étant manipulables à température ambiante ou comme étant stockés au réfrigérateur. Outre le chlorhydrate, il peut également être vendu dans un mélange avec du gel de silice à une concentration d'environ 6 % en poids, dans des contenances telles que 25 g, 100 g, etc.
Le chlorhydrate peut également être vendu pour un usage industriel en tant que matière première pour les produits pharmaceutiques et agrochimiques, intermédiaires et matières premières pour la synthèse organique. Dans ce cas, l'emballage est en carton et il est vendu en grandes quantités pour répondre à la demande des usines.
Le semicarbazide est synthétisé par la réaction de l'urée avec l'hydrate d'hydrazine. D'autres méthodes de synthèse comprennent la réduction de la nitrourée et la réaction du cyanate de potassium avec le sulfate d'hydrazine.
Le semicarbazide subit une réaction de condensation avec des composés carbonylés pour donner un dérivé imine. Ce dérivé imine est appelé semicarbazone. La réaction de formation des semicarbazones est utile pour l'identification des produits de réaction, car les semicarbazones, comme les oximes et les 2,4-dinitrophénylhydrazines, sont très cristallines et ont un point de fusion élevé.
Le semicarbazide est également une substance produite par la réaction de décomposition de l'azodicarbonamide.
Le semicarbazide est généralement vendu sous forme de sel de chlorhydrate, le chlorhydrate de semicarbazide. C’est une substance dont la formule moléculaire est CH6ClN3O, le poids moléculaire 111,53 et son numéro d'enregistrement CAS est le 563-41-7.
Il a un point de fusion de 176°C (décomposition) et se présente sous la forme d'un cristal blanc inodore à température ambiante. Il est soluble dans l'eau et presque insoluble dans l'éthanol. Il est légèrement soluble dans l'éthanol chauffé. Il est généralement utilisé comme matière première pour la synthèse organique.
*Y compris certains distributeurs, etc.
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VWR International, LLC est un distributeur de produits destinés aux laboratoires de recherche fondé en 1852 en Pennsylvanie qui sert principalement les secteurs du gouvernement, de la biotechnologie, des sciences de la vie, de l'électronique ainsi que des produits pharmaceutiques. L’entreprise à obtenu de nombreuses certifications attestant de sa conformité avec de nombreuses normes ISO relatives à la qualité, à l’environnement, ainsi qu’à la santé et à la sécurité. Elle est une filiale du groupe Avantor.
Dayangchem (Hangzhou) Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire, de produits intermédiaires ainsi que de matières premières chinois fondé en 2000 à Hangzhou. Les activités de Dayangchem se concentrent sur les composés organiques, les ingrédients pharmaceutiques actifs, les produits nutritionnels, la synthèse personnalisée ainsi que la fabrication sous contrat. L’entreprise propose des dosages allant de la petite quantité (gramme) pour la recherche aux plus gros volumes pour la production industrielle. La capacité de synthèse allant de 1 litre à 3 000 litres.
Molekula est un fabricant et distributeur de produits de chimie fine et biochimique européen fondé en 2000 en France et au Royaume uni. L’entreprise possède deux filiales spécialisées dans des domaines différents. Scafell Organics fabrique des produits chimiques organiques et sont spécialisés dans les gaz en solution, les réactifs de Grignard, les chlorures d’acides et les monomères spéciaux. Sherman Chemicals s'occupe de la production, du broyage et de la purification. L’entreprise commercialise entre autres des acides aminés, des antibiotiques, des détergents, des réactifs et des produits fluorés.
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