Cette section donne un aperçu des malonate de diméthyle ainsi que de leurs applications et principes. Nous vous invitons également à consulter la liste des 9 fabricants de malonate de diméthyle ainsi que leur classement.
Table des matières
Le malonate de diméthyle est un composé organique liquide incolore à jaune pâle.
Son nom UICPA est le propanedioate de diméthyle, également connu sous le nom de malonate de diméthyle ou d'ester de malonate de diméthyle.
Le malonate de diméthyle a un arôme distinctif et a donc été utilisé comme parfum et additif alimentaire à part entière. Les acides jasmoniques, qui sont synthétisés à partir du celui-ci, sont également largement utilisés dans l'industrie de la parfumerie.
Le dihydrojasmonate de méthyle, un acide jasmonique, est largement utilisé dans les parfums haut de gamme.
L'acide barbiturique peut être synthétisé par l'action de l'urée sur le malonate de diméthyle dans des conditions acides. Il s'agit d'un intermédiaire dans les médicaments psychotropes ayant des effets dépresseurs sur le système nerveux central, tels que les antiépileptiques, les sédatifs et les anesthésiques intraveineux.
L'acide barbiturique lui-même n'a pas d'effets dépresseurs sur le SNC.
La synthèse des esters de malonate est une méthode de synthèse des esters d'acide acétique substitués en α à l'aide d'un anion carbo généré en position α du carbonyle de l'ester de malonate.
L'ester α-substitué peut être synthétisé par l'action d'une base sur le malonate de diméthyle pour générer un anion carbo en position α, puis par réaction avec un halogénure d'alkyle. Si nécessaire, l'hydrolyse et la décarboxylation avec un acide permettent d'obtenir de l'acide acétique avec une substitution alkyle en position α.
La condensation de Knebenagel est une méthode de synthèse des alcènes par condensation d'une cétone ou d'un aldéhyde en un groupement méthylène actif avec deux groupes électroattractifs. Lorsque le malonate de diméthyle est utilisé comme substrat, une base est d'abord appliquée pour générer un anion carbo à la position α du carbonyle, le groupement méthylène actif.
Le carbo-anion généré effectue ensuite une attaque nucléophile sur le carbone du carbonyle de la cétone ou de l'aldéhyde, suivie d'une condensation par déshydratation pour former un alcène.
Le malonate de diméthyle est également utilisé comme ingrédient dans les produits agrochimiques et pharmaceutiques.
Sa formule chimique est C5H8O4 et son poids moléculaire est 132,11. Son numéro CAS est enregistré sous 108-59-8. Il est liquide à température ambiante, avec un point de fusion de -62 °C et un point d'ébullition de 181 °C. Sa densité est de 1,152-1,158 g/ml (20 °C).
Il s'agit d'un composé faiblement aromatique, soluble dans les alcools et les éthers, mais moins soluble dans l'eau. La constante de dissociation de l'acide (pKa) est de 13. Il s'agit d'une mesure quantitative de la force d'un acide, un pKa plus petit indiquant un acide plus fort.
L'acidité de la position α du carbonyle est plus faible en raison de la liaison de deux groupes électrophiles, les esters. Les bases relativement faibles génèrent des anions carbo, ce qui les rend applicables à un large éventail de réactions.
Il est synthétisé à partir du diméthoxyméthane et du monoxyde de carbone. Il peut également être synthétisé par estérification directe du méthanol et de l'acide malonique dans des conditions azéotropiques.
Les mesures de manipulation
Il convient d'éviter tout contact avec des agents oxydants puissants. Il est impératif de porter un équipement de protection individuelle et de le manipuler dans une chambre à courant d'air.
Le malonate de diméthyle est une substance inflammable dont le point d'éclair est de 83 °C. Il faut donc le tenir à l'écart des objets chauds, de la chaleur, des flammes nues, de la chaleur et des étincelles. La décomposition thermique peut dégager des fumées toxiques.
Le stockage
Il convient de le conserver dans un récipient en verre, enfermé dans un endroit frais et bien ventilé, dans la mesure du possible, à l'abri de la lumière directe du soleil.
*Y compris certains distributeurs, etc.
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Henan Tianfu Chemical Co. Ltd est un producteur de produits chimiques fondé en 2009 et spécialisé dans la chimie fine et dans les catalyseurs de métaux nobles. Ayant obtenu de nombreuses normes ISO, l’entreprise commercialise aujourd’hui une large gamme de produits comprenant les matériaux à durcissement UV, les produits chimiques électroniques, les liquides ioniques, la chimie fine et le matériel pharmaceutique. Elle à également développé de nombreux composés, qui sont largement utilisés dans les domaines de la production ainsi que de la science de la vie.
Carl Roth est un distributeur et fabricant de produits chimiques, de science de la vie et de matériel de laboratoire Allemand fondé en 1879 à Karlsruhe. L’entreprise fournit en produits chimiques et en fournitures de laboratoire les entreprises, les laboratoires ainsi que les institutions scientifiques. Elle possède cinq filiales en Europe et est le fournisseur de clients dans plus de 100 pays dans le monde entier. L’entreprise développe également de nouveaux produits propres à ROTH sur la base de projets et de coopérations de recherche
Tokyo Chemical Industry Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire japonais fondé en 1946 à Tokyo et spécialisé dans les produits de chimie fine pour la recherche. Par le passé l’entreprise fournissait ses clients du monde entier depuis le Japon mais en raison de la rapidité d'évolution dans les domaines de la recherche et du développement ainsi que du besoin d’obtention rapide de ses clients, l’entreprise s’est installée en Belgique. L'entreprise propose une large gamme de produits comprenant la chimie, la science de la vie, la science des matériaux, la glycochimie et la chimie analytique.
Dayangchem (Hangzhou) Co., Ltd est un fabricant de produits chimiques de laboratoire, de produits intermédiaires ainsi que de matières premières chinois fondé en 2000 à Hangzhou. Les activités de Dayangchem se concentrent sur les composés organiques, les ingrédients pharmaceutiques actifs, les produits nutritionnels, la synthèse personnalisée ainsi que la fabrication sous contrat. L’entreprise propose des dosages allant de la petite quantité (gramme) pour la recherche aux plus gros volumes pour la production industrielle. La capacité de synthèse allant de 1 litre à 3 000 litres.
Molekula est un fabricant et distributeur de produits de chimie fine et biochimique européen fondé en 2000 en France et au Royaume uni. L’entreprise possède deux filiales spécialisées dans des domaines différents. Scafell Organics fabrique des produits chimiques organiques et sont spécialisés dans les gaz en solution, les réactifs de Grignard, les chlorures d’acides et les monomères spéciaux. Sherman Chemicals s'occupe de la production, du broyage et de la purification. L’entreprise commercialise entre autres des acides aminés, des antibiotiques, des détergents, des réactifs et des produits fluorés.
VWR International, LLC est un distributeur de produits destinés aux laboratoires de recherche fondé en 1852 en Pennsylvanie qui sert principalement les secteurs du gouvernement, de la biotechnologie, des sciences de la vie, de l'électronique ainsi que des produits pharmaceutiques. L’entreprise à obtenu de nombreuses certifications attestant de sa conformité avec de nombreuses normes ISO relatives à la qualité, à l’environnement, ainsi qu’à la santé et à la sécurité. Elle est une filiale du groupe Avantor.
abcr GmbH est un fournisseur de produits chimiques dans les domaines de la science, de la recherche et de l’industrie fondé en 1987 en Allemagne. Consciente de sa responsabilité envers l'environnement, l’entreprise propose une large gamme de produits comprenant acides aminés, catalyseurs, enzymes, produits chimiques fins et réactifs pouvant aller du gramme à la tonne. La recherche et le développement ainsi que la logistique tiennent une part importante de l’activité d’ abcr GmbH.
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